所属
教育研究院 自然科学系 数理物質科学系列 准教授
自然科学研究科 准教授
理学部 准教授
自然科学研究科 准教授
理学部 准教授
職名
准教授
外部リンク
イワモト ハジメ
岩本 啓
IWAMOTO Hajime
学位
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博士（工学） （ 1998年3月 東京工業大学 ）
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修士（工学） （ 1995年3月 東京工業大学 ）
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工学士 （ 1993年3月 東京工業大学 ）
研究分野
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ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学
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ライフサイエンス / 生物有機化学
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ナノテク・材料 / 機能物性化学
経歴
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新潟大学 自然科学研究科 准教授
2009年2月 - 現在
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新潟大学 化学科 准教授
2009年2月 - 2017年3月
学歴
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東京工業大学 理工学研究科 化学工学専攻
- 1998年3月
国名： 日本国
-
東京工業大学 工学部 化学工学科
- 1993年3月
国名： 日本国
論文
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Eietsu Hasegawa, Ryo Miyajima, Manon Okamura, Kazuki Oomori, Hajime Iwamoto, Kan Wakamatsu
Synlett 35 ( 03 ) 352 - 356 2023年8月
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Ryo Miyajima, Yuuki Ooe, Tomoaki Miura, Tadaaki Ikoma, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Eietsu Hasegawa
Journal of the American Chemical Society 145 ( 18 ) 10236 - 10248 2023年5月
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Tsukasa Tanaka, Takehiro Kiuchi, Yuuki Ooe, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Shigeru Murata, Eietsu Hasegawa
ACS Omega 7 ( 5 ) 4655 - 4666 2022年2月
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Competitive Desulfonylative Reduction and Oxidation of α-Sulfonylketones Promoted by Photoinduced Electron Transfer with 2-Hydroxyaryl-1,3-dimethylbenzimidazolines under Air
Eietsu Hasegawa, Shyota Nakamura, Kazuki Oomori, Tsukasa Tanaka, Hajime Iwamoto, Kan Wakamatsu
The Journal of Organic Chemistry 2021年2月
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Translational isomers of N-sulfonylated [3]catenane: synthesis and isomerization 査読
Hajime Iwamoto, Yuki Ishizu, Eietsu Hasegawa, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
Chemical Communications 2021年
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Sterically Regulated α-Oxygenation of α-Bromocarbonyl Compounds Promoted Using 2-Aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines and Air. 国際誌
Eietsu Hasegawa, Naoki Yoshioka, Tsukasa Tanaka, Taisei Nakaminato, Kazuki Oomori, Tadaaki Ikoma, Hajime Iwamoto, Kan Wakamatsu
ACS omega 5 ( 13 ) 7651 - 7665 2020年4月
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Protocol for visible-light-promoted desulfonylation reactions utilizing catalytic benzimidazolium aryloxide betaines and stoichiometric hydride donor reagents 査読 国際誌
Eietsu Hasegawa, Tsukasa Tanaka, Norihiro Izumiya, Takahiro Kiuchi, Yuuki Ooe, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Shigeru Murata
J. Org. Chem. 85 ( 6 ) 4344 - 4353 2020年
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Synthesis and resolution of optically active topologically chiral catenane
Yuki Ishizu, Ayaka Takeyoshi, Eietsu Hasegawa, Hajime Iwamoto
Chemistry Letters 49 ( 12 ) 1435 - 1438 2020年
-
Eietsu Hasegawa, Yuto Nagakura, Norihiro Izumiya, Keisuke Matsumoto, Tsukasa Tanaka, Tomoaki Miura, Tadaaki Ikoma, Tadaaki Ikoma, Hajime Iwamoto, Kan Wakamatsu
Journal of Organic Chemistry 83 ( 18 ) 10813 - 10825 2018年9月
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Benzimidazolium Naphthoxide Betaine Is a Visible Light Promoted Organic Photoredox Catalyst 査読
Eietsu Hasegawa, Norihiro Izumiya, Tomoaki Miura, Tadaaki Ikoma, Hajime Iwamoto, Shin-Ya Takizawa, Shigeru Murata
Journal of Organic Chemistry 83 ( 7 ) 3921 - 3927 2018年4月
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Optimum Conditions for On-tree Ethanol-sticker Treatment for Astringency Removal in 'Taigetsu' and 'Taiten' Persimmons 査読
Atsu Yamasaki, Hiroshi Yakushiji, Hajime Iwamoto, Akifumi Azuma, Hiroyoshi Sugiura
HORTICULTURE JOURNAL 86 ( 4 ) 463 - 469 2017年
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Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases 査読
Eietsu Hasegawa, Norihiro Izumiya, Takuya Fukuda, Kazuki Nemoto, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Shigeru Murata
TETRAHEDRON 72 ( 48 ) 7805 - 7812 2016年12月
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Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers 査読
Eietsu Hasegawa, Kazuki Nemoto, Ryosuke Nagumo, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 81 ( 7 ) 2692 - 2703 2016年4月
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Synthesis of linear [5]catenanes via olefin metathesis dimerization of pseudorotaxanes composed of a [2]catenane and a secondary ammonium salt 査読
Hajime Iwamoto, Shinji Tafuku, Yoshihiko Sato, Wataru Takizawa, Wataru Katagiri, Eiji Tayama, Eietsu Hasegawa, Yoshimasa Fukazawa, Takeharu Haino
CHEMICAL COMMUNICATIONS 52 ( 2 ) 319 - 322 2016年
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Aryl-substituted dimethylbenzimidazolines as effective reductants of photoinduced electron transfer reactions 査読
Eietsu Hasegawa, Taku Ohta, Shiori Tsuji, Kazuma Mori, Ken Uchida, Tomoaki Miura, Tadaaki Ikoma, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Shigeru Murata
TETRAHEDRON 71 ( 34 ) 5494 - 5505 2015年8月
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Metal-Free, One-Pot, Sequential Protocol for-Transforming alpha,beta-Epoxy Ketones to beta-Hydroxy Ketones and alpha-Methylene Ketones 査読
Eietsu Hasegawa, Saki Arai, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 80 ( 3 ) 1593 - 1600 2015年2月
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Visible Light-Promoted Metal-Free Reduction of Organohalides by 2-Naphthyl or 2-Hydroxynaphthyl-Substituted 1,3-Dimethylbenzimidazolines 査読
Eietsu Hasegawa, Kazuma Mori, Shiori Tsuji, Kazuki Nemoto, Taku Ohta, Hajime Iwamoto
AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY 68 ( 11 ) 1648 - 1652 2015年
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Copper(II)-acid catalyzed cyclopropanation of 1,3-dienamides by electrophilic activation of alpha-aryl diazoesters 査読
Eiji Tayama, Kouki Horikawa, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON LETTERS 55 ( 19 ) 3041 - 3044 2014年5月
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A photo-reagent system of benzimidazoline and Ru(bpy)(3)Cl-2 to promote hexenyl radical cyclization and Dowd-Beckwith ringexpansion of alpha-halomethyl-substituted benzocyclic 1-alkanones 査読
Eietsu Hasegawa, Minami Tateyama, Tsuneaki Hoshi, Taku Ohta, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto, Shin-ya Takizawa, Shigeru Murata
TETRAHEDRON 70 ( 17 ) 2776 - 2783 2014年4月
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Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl L-alanine amide-derived ammonium ylides 査読
Eiji Tayama, Noriko Naganuma, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
CHEMICAL COMMUNICATIONS 50 ( 52 ) 6860 - 6862 2014年
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Carbon-carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines 査読
Tomohito Igarashi, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON LETTERS 54 ( 50 ) 6874 - 6877 2013年12月
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Copper(II)-salt-promoted oxidative ring-opening reactions of bicyclic cyclopropanol derivatives via radical pathways 査読
Eietsu Hasegawa, Minami Tateyama, Ryosuke Nagumo, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto
BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 9 1397 - 1406 2013年7月
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Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration 査読
Hajime Iwamoto, Wataru Takizawa, Koji Itoh, Tatsuya Hagiwara, Eiji Tayama, Eietsu Hasegawa, Takeharu Haino
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 78 ( 11 ) 5205 - 5217 2013年6月
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1,4-Elimination/Bronsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes 査読
Eiji Tayama, Kouki Horikawa, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON 69 ( 13 ) 2745 - 2752 2013年4月
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A UNIQUE AND SIMPLE PREPARATIVE METHOD FOR alpha-ARYLPIPECOLINIC ACID ESTERS VIA BASE-INDUCED SOMMELET-HAUSER REARRANGEMENT 査読
Eiji Tayama, Ryota Sato, Motoshi Ito, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
HETEROCYCLES 87 ( 2 ) 381 - 388 2013年2月
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AN EFFECTIVE PROCEDURE TO PROMOTE AZA-PRINS CYCLIZATION REACTIONS EMPLOYING A COMBINATION OF FERRIC CHLORIDE AND AN IMIDAZOLIUM SALT IN BENZOTRIFLUORIDE 査読
Chika Osawa, Minami Tateyama, Kensuke Miura, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
HETEROCYCLES 86 ( 2 ) 1211 - 1226 2012年12月
-
Copper(II)-acid co-catalyzed intermolecular substitution of electron-rich aromatics with diazoesters 査読
Eiji Tayama, Moe Ishikawa, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON LETTERS 53 ( 38 ) 5159 - 5161 2012年9月
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A formal method for the de-N,N-dialkylation of Sommelet-Hauser rearrangement products 査読
Eiji Tayama, Ryota Sato, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON 68 ( 24 ) 4710 - 4718 2012年6月
-
1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement 査読
Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON LETTERS 53 ( 11 ) 1373 - 1375 2012年3月
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Asymmetric alpha-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-L-amino acid esters via the formation of non-racemic ammonium enolates 査読
Eiji Tayama, Tomohito Igarashi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 10 ( 2 ) 339 - 345 2012年
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Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides 査読
Tomohito Igarashi, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON LETTERS 52 ( 15 ) 1819 - 1821 2011年4月
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Highly shape-selective guest encapsulation in the precisely defined cavity of a calix[4] arene-capped metalloporphyrin 査読
Hajime Iwamoto, Saori Nishi, Takeharu Haino
CHEMICAL COMMUNICATIONS 47 ( 47 ) 12670 - 12672 2011年
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Application of biphasic reaction procedure using ferric chloride dissolved in an imidazolium salt and benzotrifluoride (FeIm-BTF procedure) to aza-Prins cyclization reaction 査読
Eietsu Hasegawa, Nohara Hiroi, Chika Osawa, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto
TETRAHEDRON LETTERS 51 ( 50 ) 6535 - 6538 2010年12月
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Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N,N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters 査読
Eiji Tayama, Tomoyo Yanaki, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY ( 35 ) 6719 - 6721 2010年12月
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Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet-Hauser rearrangements 査読
Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
TETRAHEDRON 66 ( 48 ) 9389 - 9395 2010年11月
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Tether-assisted Synthesis of [3]Rotaxane by Olefin Metathesis 査読
Hajime Iwamoto, Yukimi Yawata, Yoshimasa Fukazawa, Takeharu Haino
CHEMISTRY LETTERS 39 ( 1 ) 24 - 25 2010年1月
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Highly efficient synthesis of [3]rotaxane assisted by preorganisation of pseudorotaxane using bis(crown ether)s 査読
Hajime Iwamoto, Yukimi Yawata, Yoshimasa Fukazawa, Takeharu Haino
SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY 22 ( 11-12 ) 815 - 826 2010年
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Shape-Selective Molecular Recognition in Confined Space Provided by Calixarene-Capped Porphirin
Hajime Iwamoto, Saori Nishi, Takeharu Haino
IUPAC 5th International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-V) 2009年10月
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Energetics of guest binding to calix[4]arene molecular containers 査読
Hajime Iwamoto, Kahoru Niimi, Takeharu Haino, Yoshimasa Fukazawa
TETRAHEDRON 65 ( 35 ) 7259 - 7267 2009年8月
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Noncovalent Isotope Effect for Guest Encapsulation in Self-Assembled Molecular Capsules 査読
Takeharu Haino, Katsunori Fukuta, Hajime Iwamoto, Suehiro Iwata
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 15 ( 48 ) 13286 - 13290 2009年
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Ring current models of porphyrin and conformational analysis of the dicarboxylate complex of Sn(IV) porphyrin 査読
Hajime Iwamoto, Yoshimasa Fukazawa
HETEROCYCLES 75 ( 7 ) 1711 - 1723 2008年7月
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Synthesis of a molecular container having an open door that closes on guest binding 査読
Takeharu Haino, Masaki Hirakata, Kahoru Niimi, Mitsuru Kouchi, Hajime Iwamoto, Yoshimasa Fukazawa
CHEMISTRY LETTERS 37 ( 4 ) 394 - 395 2008年4月
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Conformational control of molecular tweezers containing a disulfide bond by redox reactions 査読
Hajime Iwamoto, Yusuke Hidaka, Yoshimasa Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 49 ( 2 ) 277 - 280 2008年1月
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Synthesis and enantioselective recognition of a calix[5]arene-based chiral receptor 査読
Takeharu Haino, Hiroyuki Fukuoka, Hajime Iwamoto, Yoshimasa Fukazawa
SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY 20 ( 1-2 ) 51 - 57 2008年
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Two new halogenated briarane diterpenes from the Papuan gorgonian coral Junceella fragilis 査読
Natsuki K. Kubota, Yuka Kobayashi, Hajime Iwamoto, Yoshimasa Fukazawa, Yasuto Uchio
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 79 ( 4 ) 634 - 636 2006年4月
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Structure elucidation of dicarboxylate complex of SnIV porphyrin with a ring current effect model 査読
Hajime Iwamoto, Kenji Hori, Yoshimasa Fukazawa
Tetrahedron 62 ( 12 ) 2789 - 2798 2006年3月
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Structure elucidation of dicarboxylate complex of Sn-IV porphyrin with a ring current effect model
H Iwamoto, K Hori, Y Fukazawa
TETRAHEDRON 62 ( 12 ) 2789 - 2798 2006年3月
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H Iwamoto, Y Kobayashi, T Kawatani, M Suzuki, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 47 ( 10 ) 1519 - 1523 2006年3月
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Five new sulfur-containing polybrominated bisindoles from the red alga Laurencia brongniartii 査読
NK Kubota, H Iwamoto, Y Fukazawa, Y Uchio
HETEROCYCLES 65 ( 11 ) 2675 - 2682 2005年11月
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Conformational control of flexible molecular tweezers by intramolecular CH/π interaction
Hajime Iwamoto, Nobuaki Takahashi, Takuma Maeda, Yusuke Hidaka, Yoshimasa Fukazawa
Tetrahedron Letters 46 ( 40 ) 6839 - 6842 2005年10月
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Hajime Iwamoto, Takefumi Kawatani, Yoshimasa Fukazawa
Tetrahedron 61 ( 15 ) 3691 - 3696 2005年4月
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Conformational analysis of dinaphthalene-1-carboxylate complex of Sn<sub>IV</sub>(tetraphenylporphyrin) 査読
H. Iwamoto, Y. Fukazawa
Heterocycles 65 ( 3 ) 523 - 529 2005年3月
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Conformal analysis of dinaphthalene-1-carboxylate complex of SNIV(tetraphenylporphyrin)
H Iwamoto, Y Fukazawa
HETEROCYCLES 65 ( 3 ) 523 - 529 2005年3月
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A model of porphyrin ring current effect
Hajime Iwamoto, Kenji Hori, Yoshimasa Fukazawa
Tetrahedron Letters 46 731 - 734 2005年1月
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A model of porphyrin ring current effect 査読
H Iwamoto, K Hori, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 46 ( 5 ) 731 - 734 2005年1月
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Conformational analysis of flexible compounds with chemical shift simulation
Hajime Iwamoto, Yoshimasa Fukazawa
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 63 ( 11 ) 1080 - 1089 2005年
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H Iwamoto, M Yamaguchi, S Hiura, Y Fukazawa
HETEROCYCLES 63 ( 9 ) 2005 - 2011 2004年9月
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H Iwamoto, Y Kondo, T Kawatani, T Haino, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 44 ( 32 ) 5975 - 5978 2003年8月
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Convenient synthesis of [3]catenane by olefin metathesis dimerizations
H Iwamoto, K Itoh, H Nagamiya, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 44 ( 31 ) 5773 - 5776 2003年7月
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Synthesis and binding behavior of a Zn(II)-porphyrin having calix[5]arene cap
H Iwamoto, Y Yukimasa, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 43 ( 45 ) 8191 - 8194 2002年11月
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H Iwamoto, M Hirakata, S Usui, T Haino, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 43 ( 1 ) 85 - 87 2002年1月
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Estimation of magnetic anisotropy in polycyclic aromatics
H Iwamoto, T Kawatani, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 8 ) 1551 - 1553 2001年2月
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H Iwamoto, YY Yang, S Usui, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 1 ) 49 - 51 2001年1月
-
M Yanase, M Matsuoka, Y Tatsumi, M Suzuki, H Iwamoto, T Haino, Y Fukazawa
TETRAHEDRON LETTERS 41 ( 4 ) 493 - 497 2000年1月
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A synthetic approach towards the identification of periplaneta sex pheromones
Hajime Iwamoto, Takeo Harada, Takashi Takahashi, Shozo Takahashi
Heterocycles 47 139 - 142 1998年12月
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T Takahashi, Y Hirose, H Iwamoto, T Doi
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 63 ( 17 ) 5742 - 5743 1998年8月
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Construction of A and C ring intermediates for taxol by using (3+2)-cycloaddition of nitrile oxide
T Takahashi, H Iwamoto
TETRAHEDRON LETTERS 38 ( 14 ) 2483 - 2486 1997年4月
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Synthesis of taxoid ring systems: AC -> ABC approach by way of intramolecular alkylation 査読
T. Takahashi, H. Iwamoto, K. Nagashima, T. Okabe, T. Doi
Angewandte Chemie, International Edition in English 36 ( 12 ) 1319 - 1321 1997年1月
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A biomimetic approach to taxol: Stereoselective synthesis of a 12-membered ring ene-epoxide
T Takahashi, T Okabe, H Iwamoto, Y Hirose, H Yamada, T Doi, S Usui, Y Fukazawa
ISRAEL JOURNAL OF CHEMISTRY 37 ( 1 ) 31 - 37 1997年
MISC
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Noncovalent Isotope Effect for Guest Encapsulation in Self-Assembled Molecular Capsules (vol 15, pg 13286, 2009)
T. Haino, K. Fukuta, H. Iwamoto, S. Iwata
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 16 ( 4 ) 1100 - 1100 2010年
共同研究・競争的資金等の研究
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カテナン分子の機能探索を拓く、フルオラスタグを利用したカテナンライブラリーの構築
研究課題/領域番号：16K05690
2016年4月 - 2019年3月
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：基盤研究(C)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：4940000円 （ 直接経費：3800000円 、 間接経費：1140000円 ）
オレフィンメタセシス反応、末端アルキンのカップリング反応、およびアルキンとアジドのHusigen反応を用いてカテナンの合成を行った。得られたカテナンの窒素原子にフルオラスタグを導入するための条件検討を行い、トリフルオロメタンスルホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニル基が良好な収率で導入できることが明らかとなった。スルホニル基の導入により、カテナンを構成する環状分子同士の回転運動が妨げられ、トポロジカル異性体が発現することが明らかになった。
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超微細構造認識能を発現する人工レセプターを利用した分子間相互作用評価法の確立
研究課題/領域番号：24550043
2012年4月 - 2015年3月
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：基盤研究(C)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：5590000円 （ 直接経費：4300000円 、 間接経費：1290000円 ）
カリックスアレーンとポルフィリンをリンカーで結合した人工レセプターを合成した。温度可変NMR、紫外可視分光法を用いて、得られた人工レセプターと有機小分子との錯形成における会合定数、およびエントロピー、エンタルピーの熱力学パラメーターを得た。得られた熱力学パラメーターから、包接空間内に存在する水分子が、人工レセプターの基質特異性・選択性に大きな影響をおよぼすことが明らかとなった。人工レセプターと有機小分子との包接錯体を、NMRと我々が開発した化学シフト計算プログラムを用い、その構造を明らかにした。その結果、基質の微細構造認識能に重要な役割を果たしているCH-π相互作用の定量的な知見が得られた。
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[3]カテナンに固有の運動性により制御されるクロミック分子の創製
研究課題/領域番号：22750035
2010年 - 2011年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：若手研究(B)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）
[3]カテナンに固有の回転運動を外部刺激(温度、金属イオン等)により制御できるクロミズム分子の創製を目指した。16段階の反応を経て[3]カテナンを合成した。合成した[3]カテナンにジアミンを添加すると、紫外吸収スペクトルが等吸収点を持つ変化をした。また温度を変えて合成した[3]カテナンの蛍光スペクトル(励起波長290nm)を測定したところ、温度が上昇するにしたがって蛍光発光強度が減少していくとともに、最大蛍光波長が長波長シフトしていくことが明らかとなった。
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自己複製機能を持つインテリジェントロタキサン分子の創製
研究課題/領域番号：19750035
2007年 - 2008年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：若手研究(B)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：2040000円 （ 直接経費：1800000円 、 間接経費：240000円 ）
ナノスケールの分子デバイスや分子スイッチへの展開、新規な材料としての応用が期待されているロタキサン分子にDNAが持つ自己複製能を導入することで、効率的なロタキサン分子の合成法確立を目指した。鋳型分子の母骨格となる[3]ロタキサンを合成し、続いて分子認識能をもつ多点水素結合部位を導入した。合成した[3]ロタキサン鋳型分子は認識部位が分子内で会合・二量化をおこし、自己複製機能の発現には至らなかった。
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ロタキサンの運動性により、平面π電子化合物包接能を制御するクレフト分子の創製
研究課題/領域番号：16750036
2004年 - 2005年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：若手研究(B)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）
カテナン、ロタキサンのような機械的な結合を持ち、複雑な構造を有する分子は、新規な材料としての応用、ナノスケールの分子デバイスや分子スイッチとしての可能性から、超分子化学の分野で非常に注目を集めている。カテナンやロタキサンの持つ機械的な結合によって生じる、回転運動、往復運動、ねじれ運動、伸縮運動といった様々な運動性は、外部からの化学的、電気的、光化学的な刺激によって制御することが可能である。以前ジオキサ[2.2]-オルトシクロファン骨格を持つクレフト分子が、π-π相互作用により電子受容能を有する平面π電子化合物を包接することを見いだした。そこで、このクレフト分子にロタキサンの運動性、および運動の制御能を導入し、平面π電子化合物選択的捕捉能などの新規な機能発現を検討した。
ジオキサ[2.2]-オルトシクロファン骨格を持つクレフト分子の両末端に、環状分子部位となるクラウンエーテルを導入した分子を合成した。得られたクレフト分子と平面π電子化合物との包接能を検討したところ、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノベンゼンを二枚のナフタレン環で挟むようにして包接することを明らかにした。次にクレフト分子とクラウンエーテルと相互作用するアンモニウムカチオンを2個有する軸分子との会合挙動をNMRを用いて観測した。その結果、クラウンエーテルとアンモニウムカチオンの相互作用により、クレフト分子は擬ロタキサンを形成することが明らかとなった。またこの擬ロタキサンは、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノベンゼンを包接することが明らかとなった。 -
化学シフト計算法に基づく動的分子構造論の創製
研究課題/領域番号：15350025
2003年 - 2005年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：基盤研究(B)
提供機関：日本学術振興会
深澤 義正, 岩本 啓
配分額：15000000円 （ 直接経費：15000000円 ）
化合物の詳細な構造を解明することは、その化合物がもつ特異な機能を理解する上で不可欠である。機能と構造との相関が解明できれば、より高次の新しい機能をもった分子を設計することが可能となる。このように構造の知見は機能の理解、予測、設計などに重要である。我々はNMR化学シフト計算法を確立し、任意の構造に対する理論的な化学シフト値を正しく求め、それを用いてフレキシブルな化合物の動的な配座平衡の解析を行うため、化学シフトを用いる解析法を開発した。われわれは化学シフト値の構造依存性は分子内に存在する芳香環、多重結合やヘテロ原子を含む官能基などからの誘起遮蔽効果を見積もる方法により求めている。
本研究の成果
1.キラルな二級アルコールの絶対配置の決定に化学シフト計算法を適用し,メントールをはじめとして環状及び鎖状の各種のキラルな二級アルコール体の絶対配置を決定することに成功した。
2.ポルフィリンの環電流効果に基づく誘起遮蔽効果を見積もる手法を新たに開発し,テトラフェニルポルフィリンのSn(IV)と各種のカルボン酸による錯体の溶液中の構造を解析することに成功した。特にナフタレン-1及び-2-カルボン酸の錯体の場合は2種類の配座異性体が存在し、それらの存在比が温度で変化することを明らかにした。
当該研究期間、3年間に上げた成果により、課題の化学シフト計算法に基づく動的分子構造論の創製が一応の完成を見たといえる。 -
固相合成法による、ダイオキシン類レセプターライブラリーの構築
研究課題/領域番号：12740349
2000年 - 2001年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：奨励研究(A)
提供機関：日本学術振興会
岩本 啓
配分額：2000000円 （ 直接経費：2000000円 ）
ポリクロロダイベンゾ-p-ダイオキシン(通称ダイオキシン)類や、ポリクロロダイベンゾフラン類は、現在の環境レベルの汚染で、人体に生殖障害や免疫抑制などの影響を及ぼす可能性があるために世界各国で汚染軽減対策が進められている。そこで、ダイオキシン類が有している平面π電子とπ-πスタッキングするクレフト型分子を合成し、ホスト分子の包接によってダイオキシン類の捕捉、回収が可能と考えた。またクレフト型分子の合成に、固相合成法を用いることでダイオキシンレセプターライブラリーの構築ができると考えた。
固相でクレフト型分子を合成するため、5置換ベンゼン、および6置換ベンゼンからリンカーをのばしたテトラキスブロモメチルベンゼン化合物の合成を行った。液相反応において、テトラキスブロモメチルベンゼン誘導体とカテコール誘導体との反応を行い、クレフト型分子の合成、反応条件の最適化を行った。その結果6置換ベンゼンでは効果的に平面π電子化合物を取り込む構造になりにくいことがわかった。そこで5置換ベンゼンから誘導されるテトラキスブロモメチルベンゼン誘導体と4-ブロモカテコールとのエーテル化、続く4-アミノカテコール誘導体とのエーテルル化を行い、スキャホールドとなるクレフト型分子の合成を行った。Wang樹脂に、得られたクレフト型分子をエステル結合で導入した。現在、固相担持クレフト型分子上におけるハロゲン化アリールに対する一酸化炭素挿入反応によるアミドの合成と、アミノ基へのカルボニル化合物の導入を検討している。また液相反応によって得られた、ポルフィリン環を導入したクレフト型分子が、ダイオキシンの骨格に含まれるジオキサン部位を効率よく包接することを見いだした。 -
生体機能の解明に向けた超分子複合系の構築と機能開発
研究課題/領域番号：10304053
1998年 - 2000年
制度名：科学研究費助成事業
研究種目：基盤研究(A)
提供機関：日本学術振興会
深澤 義正, 岩本 啓, 灰野 岳晴
配分額：37400000円 （ 直接経費：37400000円 ）
生体内においては組織間、細胞間、分子間などの様々なレベルでの識別が行われている。生命体の特異な機能を理解し、さらにそれを利用するためには、これら識別の基本となる超分子生成の分子構造的な機構解明がなされなければならない。本研究では超分子生成のための相互作用の内で最も弱いファンデルワールス相互作用が主要因である、カリックス[5]アレンとフラーレンとの超分子錯体の生成とその熱力学的解析と溶液中での構造、さらにこの超分子形成において溶媒和と脱溶媒和が重要な役割りを果たしていることを明らかにした。また、水素結合や配位結合で自己集合するホスト分子を用いてフラーレンの捕捉と放出を制御することに成功した。さらに水素結合などの極性な相互作用を用いるゲスト捕捉を行うため、カルボキシル基を複数個組み込んだカリクサレンホストを合成し、各種の含窒素環状ゲスト(ウレア、ジケトピペラジンなど)との超分子形成について研究した。これらのゲストがホストの空孔に捕捉される際に、ホストの芳香環とゲストのCHとのCH-π相互作用が重要な役割りを果たしていることを明らかにした。さらにこれら捕捉されたゲストがホストの空孔内でどの程度運動の自由度を持っているのかを検討するため、分子動力学計算を用いてこれらの超分子の運動を解析し、その妥当性をNMRの化学シフト計算法を用いて証明することに成功した。DNAのインターカレーターとして知られている平面π電子系化合物を電荷移動相互作用を用いて効率よく捕捉する分子ピンセット型のホストを合成し、各種の電子受容体ゲストとの超分子形成について研究した。フェナントレンやナフタレンなどの芳香環を組み込んだホストは溶液中でも平面ゲストを効率よく捕捉したが、溶液中のゲストの配向は結晶中のものとは異なっており、ゲストに対する溶媒和がホストの空孔内での配向を支配していることを明らかにすることに成功した。
担当経験のある授業科目
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有機化学I
2025年-現在機関名：新潟大学 -
先端科学技術総論
2025年-現在機関名：新潟大学 -
大型機器分析技術
2023年機関名：新潟大学 -
領域概説 B (理学)
2023年機関名：新潟大学 -
化学特論II
2023年機関名：新潟大学 -
統合化学入門
2023年機関名：新潟大学 -
化学コロキウム
2022年-現在機関名：新潟大学 -
理学スタディ・スキルズ
2022年機関名：新潟大学 -
課題研究
2021年-2023年機関名：新潟大学 -
構造活性相関論
2021年機関名：新潟大学 -
構造有機化学特論
2021年機関名：新潟大学 -
課題研究 a
2020年-現在機関名：新潟大学 -
課題研究 b
2020年-現在機関名：新潟大学 -
数理物質科学の最前線
2020年機関名：新潟大学 -
化学コロキウム
2018年機関名：新潟大学 -
有機化学Ⅳ
2017年-現在機関名：新潟大学 -
化学基礎実習b
2017年-現在機関名：新潟大学 -
化学基礎実習a
2017年-現在機関名：新潟大学 -
理学スタディ・スキルズ
2017年-2022年機関名：新潟大学 -
化学特論Ⅰ
2017年機関名：新潟大学 -
Advances in Physics and Chemistry
2017年機関名：新潟大学 -
Basic Chemistry Ⅱ
2016年機関名：新潟大学 -
自然科学総論Ⅰ
2015年機関名：新潟大学 -
科学技術英語
2013年-2019年機関名：新潟大学 -
コミュニケーション演習
2013年-2019年機関名：新潟大学 -
化学実験I
2013年-2016年機関名：新潟大学 -
課題研究(化学科)
2013年-2016年機関名：新潟大学 -
数理物質科学特定研究ⅡA(化学)
2013年-2015年機関名：新潟大学 -
数理物質科学特定研究ⅡB(化学)
2013年-2015年機関名：新潟大学 -
数理物質科学特定研究Ⅰ(化学)
2013年-2015年機関名：新潟大学 -
数理物質科学演習Ⅰ(化学)
2013年-2015年機関名：新潟大学 -
化学コロキュウム
2012年機関名：新潟大学 -
有機化学特論
2012年機関名：新潟大学 -
有機化学演習
2010年-現在機関名：新潟大学 -
化学基礎C
2010年-2022年機関名：新潟大学 -
構造有機化学
2010年-2016年機関名：新潟大学 -
基礎化学Ⅰ
2010年機関名：新潟大学 -
課題研究
2009年-2023年機関名：新潟大学 -
構造有機化学特論
2009年-2021年機関名：新潟大学 -
構造活性相関論
2009年-2021年機関名：新潟大学 -
化学実験
2009年-2016年機関名：新潟大学 -
安全教育
2009年-2010年機関名：新潟大学 -
化学基礎A
2009年機関名：新潟大学