自然科学研究科 数理物質科学専攻 教授
理学部 理学科 教授
2024/12/13 更新
博士(理学) ( 1994年11月 京都大学 )
ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学
新潟大学 理学部 理学科 教授
2017年4月 - 現在
新潟大学 自然科学研究科 数理物質科学専攻 教授
2013年4月 - 現在
新潟大学 理学部 化学科 教授
2013年4月 - 2017年3月
京都大学 大学院工学研究科 准教授
2002年4月 - 2013年3月
京都大学 大学院理学研究科 助手
1995年4月 - 2002年3月
京都大学 理学部 助手
1990年11月 - 1995年3月
新潟大学 理学部 理学科 教授
2017年4月 - 現在
新潟大学 自然科学研究科 数理物質科学専攻 教授
2013年4月 - 現在
新潟大学 自然科学研究科 数理物質科学専攻 教授
2013年4月 - 現在
新潟大学 有機物質化学 教授
2013年4月 - 2017年3月
京都大学 理学研究科 化学専攻
- 1990年10月
国名: 日本国
京都大学 理学部 化学科
- 1987年3月
国名: 日本国
光化学協会
アメリカ化学会
有機合成化学協会
基礎有機化学会
日本化学会
米国ワシントン大学(University of Washington) 文部省在外研究員長期
1996年9月 - 1997年8月
Synthesis, Structure, and Redox and Optical Properties of 5,10,15,20-Tetraaryl-5-azaporphyrinium Salts. 国際誌
Yuta Kudoh, Emi Suzuki, Hikari Ochiai, Kakeru Ise, Yoshifumi Kimura, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) e202302148 2023年8月
Nina Murayama, Joel Hao Jorolan, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Tadaaki Ikoma, Yoshihiro Matano
ChemPhotoChem 6 ( 9 ) e202200100 2022年9月
Yuna Satoh, Yuta Kudoh, Ko Furukawa, Yoshihiro Matano
Organic Letters 24 ( 21 ) 3839 - 3843 2022年6月
Synthesis, Optical Properties, and Electrochemical Behavior of 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrin-Amine Hybrids 査読
Yuna Satoh, Yutaro Fujita, Naoya Muramatsu, Ko Furukawa, Tadaaki Ikoma, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
ChemPlusChem 86 ( 10 ) 1476 - 1486 2021年10月
Hikari Ochiai, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
The Journal of Organic Chemistry 86 ( 3 ) 2283 - 2296 2021年2月
Satoshi Omomo, Ryosuke Fukuda, Tomoaki Miura, Tatsuya Murakami, Tadaaki Ikoma, Yoshihiro Matano
ChemPlusChem 84 ( 6 ) 740 - 745 2019年
Satoshi Omomo, Takuma Sugai, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Angewandte Chemie International Edition 57 ( 14 ) 3797 - 3800 2018年3月
Syntheses, Properties, and Catalytic Activities of Metal(II) Complexes and Free Bases of Redox-Switchable 20 pi, 19 pi, and 18 pi 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoids 査読
Keisuke Sudoh, Takaharu Satoh, Toru Amaya, Ko Furukawa, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 23 ( 64 ) 16364 - 16373 2017年11月
Takaharu Satoh, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Ko Furukawa, Yoshihiro Matano
Angewandte Chemie International Edition 55 ( 6 ) 2235 - 2238 2016年2月
Yoshihiro Matano
The Chemical Record 15 ( 3 ) 636 - 650 2015年6月
俣野 善博, 今堀 博
有機合成化学協会誌 70 ( 6 ) 629 - 639 2012年1月
Improved Synthesis of Free Bases of 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoid for Conversion to Silicon(IV) Complexes
Hiroya Suzuki, Ko Furukawa, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Bulletin of the Chemical Society of Japan 2023年12月
Theoretical study on counter anion- and solvent-dependent fluorescence quenching mechanism of 2-phenylbenzo[b]phospholium salts
Sara Suzuki, Kosuke Imamura, Kaori Fujii, Yoshifumi Kimura, Yoshihiro Matano, Masahiro Higashi, Hirofumi Sato
Journal of Molecular Liquids 382 2023年7月
Kaori Fujii, Atsuro Matsumoto, Takayuki Oka, Yuta Kudoh, Hiroaki Nakagomi, Yoshihiro Matano, Yoshifumi Kimura
Bulletin of the Chemical Society of Japan 96 ( 7 ) 686 - 692 2023年7月
Synthesis and optical properties of 3,5-bis(10-phenylanthracen-9-yl)benzene-appended porphyrins
Akane Umemiya, Haruyuki Nakano, Nanami Iwaya, Tadaaki Ikoma, Yoshihiro Matano
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines A - L 2023年6月
Synthesis and Optical Properties of 1,2,5,10-Tetraphenylanthra[2,3-b]phosphole Derivatives. 査読 国際誌
Yuta Kudoh, Kaori Fujii, Yoshifumi Kimura, Mao Minoura, Yoshihiro Matano
The Journal of Organic Chemistry 87 ( 15 ) 10493 - 10500 2022年8月
Copper(II) Complexes of 10,20-Diaryl-5,15-diazaporphyrin: Alternative Synthesis, Excited State Dynamics, and Substituent Effect on the <sup>1</sup>O<inf>2</inf>-Generation Efficiency 査読
Hikari Ochiai, Tomoaki Miura, Tadaaki Ikoma, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Bulletin of the Chemical Society of Japan 95 ( 3 ) 427 - 432 2022年
Yuki Shimizu, Yoshihiro Matano
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 25 1005 - 1014 2021年8月
Shunki Ikeda, Aya Yoshimura, Takashi Shirahata, Yoshihiro Matano, Yohji Misaki
Chemistry Letters 50 ( 8 ) 1581 - 1585 2021年8月
Hanamichi Miyabayashi, Kaori Fujii, Takumi Watanabe, Yoshihiro Matano, Takatsugu Endo, Yoshifumi Kimura
The Journal of Physical Chemistry B 125 ( 20 ) 5373 - 5386 2021年5月
Keisuke Sudoh, Yuna Satoh, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 24 ( 01n03 ) 286 - 297 2020年1月
Mai Mutoh, Keisuke Sudoh, Ko Furukawa, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Asian Journal of Organic Chemistry 8 ( 3 ) 352 - 355 2019年3月
Synthesis and Properties of Redox-Switchable Zinc Complexes of 10,15,20-Triaryl-15-aza-5-oxaporphyrin 査読
Keisuke Sudoh, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Soji Shimizu, Yoshihiro Matano
Heteroatom Chemistry 29 ( 5-6 ) e21456 2018年12月
Synthesis of 3,5-Disubstituted BODIPYs Bearing N-Containing Five-Membered Heteroaryl Groups via Nucleophilic C-N Bond Formation 査読
Takaharu Satoh, Kaori Fujii, Yoshifumi Kimura, Yoshihiro Matano
Journal of Organic Chemistry 83 ( 9 ) 5274 - 5281 2018年5月
Tomohiro Higashino, Keiichi Ishida, Takaharu Satoh, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
The Journal of Organic Chemistry 83 ( 6 ) 3397 - 3402 2018年3月
Satoshi Omomo, Takuma Sugai, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Angewandte Chemie 130 ( 14 ) 3859 - 3800 2018年3月
Phosphole-Thiophene Hybrid: A Dual Role of Dithieno[3,4-b:3 ',4 '-d]phosphole as Electron Acceptor and Electron Donor 査読
Tomohiro Higashino, Keiichi Ishida, Takaharu Satoh, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 83 ( 6 ) 3397 - 3402 2018年3月
β-functionalization of 5, 15-diazaporphyrins with phosphorus, oxygen, and sulfur-containing substituents 査読
Takuma Sugai, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Bulletin of the Chemical Society of Japan 91 ( 8 ) 1264 - 1266 2018年
Redox Switchable 19π and 18π 5,10,20-Triaryl-5,15-diazaporphyrinoid–Nickel(II) Complexes 査読
Keisuke Sudoh, Takuroh Hatakeyama, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 22 ( 7 ) 542 - 551 2018年
Ayana Wakatsuki, Mariko Yukimoto, Mariko Yukimoto, Mao Minoura, Kaori Fujii, Yoshifumi Kimura, Yoshihiro Matano
Dalton Transactions 47 ( 21 ) 7123 - 7127 2018年
Hironobu Hayashi, Wataru Nihashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Shu Seki, Yo Shimizu, Hiroshi Imahori
Journal of the American Chemical Society 139 ( 39 ) 13957 - 13957 2017年10月
Yoshinari Koyanagi, Shogo Kawaguchi, Kaori Fujii, Yoshifumi Kimura, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh, Yoshihiro Matano
DALTON TRANSACTIONS 46 ( 29 ) 9517 - 9527 2017年8月
Correction to: Segregated donor-acceptor columns in liquid crystals that exhibit highly efficient ambipolar charge transport (Journal of the American Chemical Society (2011) 133 (10736-10739) DOI: 10.1021/ja203822q) 査読
Hironobu Hayashi, Wataru Nihashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Shu Seki, Yo Shimizu, Hiroshi Imahori
Journal of the American Chemical Society 133 ( 28 ) 10736 - 10739 2017年7月
Kaori Fujii, Yoshiro Yasaka, Masakatsu Ueno, Yoshinari Koyanagi, Sora Kasuga, Yoshihiro Matano, Yoshifumi Kimura
Journal of Physical Chemistry B 121 ( 24 ) 6042 - 6049 2017年6月
Satoshi Omomo, Yukihiro Tsuji, Kenichi Sugiura, Tomohiro Higashino, Haruyuki Nakano, Hiroshi Imahori, Yoshihiro Matano
ChemPlusChem 82 ( 5 ) 695 - 704 2017年5月
Nitrogen-Bridged Metallodiazaporphyrin Dimers: Synergistic Effects of Nitrogen Bridges and meso-Nitrogen Atoms on Structure and Properties 査読
Masahiro Kawamata, Takuma Sugai, Mao Minoura, Yasuhisa Maruyama, Ko Furukawa, Cole Holstrom, Victor N. Nemykin, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 12 ( 7 ) 816 - 821 2017年4月
Mitsuki Onoda, Yoshinari Koyanagi, Hayate Saito, M. Bhanuchandra, Yoshihiro Matano, Hideki Yorimitsu
ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 6 ( 3 ) 257 - 261 2017年3月
Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiaporphyrins and Related Compounds 招待 査読
Yoshihiro Matano
Chemical Reviews 117 ( 4 ) 3138 - 3191 2017年2月
Ring-Strain Effects in Base-Induced Sommelet-Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations 査読
Eiji Tayama, Kazutoshi Watanabe, Yoshihiro Matano
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY ( 21 ) 3631 - 3641 2016年7月
Yoshinari Koyanagi, Yoshifumi Kimura, Yoshihiro Matano
Dalton Transactions 45 ( 5 ) 2190 - 2200 2016年1月
Fawzi Abou-Chahine, Daisuke Fujii, Hiroshi Imahori, Haruyuki Nakano, Nikolai V. Tkachenko, Yoshihiro Matano, Helge Lemmetyinen
The Journal of Physical Chemistry B 119 ( 24 ) 7328 - 7337 2015年6月
Yoshihiro Matano, Yuta Motegi, Shinsuke Kawatsu, Yoshifumi Kimura
Journal of Organic Chemistry 80 ( 11 ) 5944 - 5950 2015年6月
Satoshi Omomo, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 19 ( 6 ) 775 - 785 2015年6月
Satoshi Omomo, Yasuhisa Maruyama, Ko Furukawa, Taniyuki Furuyama, Haruyuki Nakano, Nagao Kobayashi, Yoshihiro Matano
Chemistry - A European Journal 21 ( 5 ) 2003 - 2010 2015年1月
Yoshihiro Matano, Yukiko Hayashi, Haruyuki Nakano, Hiroshi Imahori
Heteroatom Chemistry 25 ( 6 ) 533 - 547 2014年6月
Yoshihiro Matano, Hiroshi Ohkubo, Tetsushi Miyata, Yusuke Watanabe, Yukiko Hayashi, Tomokazu Umeyama, Hiroshi Imahori
EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY 2014 ( 10 ) 1620 - 1624 2014年4月
Covalently Linked 5,15-Diazaporphyrin Dimers: Promising Scaffolds for Highly Conjugated Azaporphyrin π-System 査読
Yoshihiro Matano, Daisuke Fujii, Tarou Shibano, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Tomohiro Higashino, Hiroshi Imahori
Chemistry, A European Journal 20 ( 12 ) 3342 - 3349 2014年3月
Slow charge recombination and enhanced photoelectrochemical properties of diazaporphyrin-fullerene linked dyad 査読
M. Yamamoto, Y. Takano, Y. Matano, K. Stranius, N.V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori
Journal of Physical Chemistry C 118 ( 4 ) 1808 - 1820 2014年
Synthesis of 2-Alkenyl- and 2-Alkynyl-benzo[b]phospholes by Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions 査読
Yoshihiro Matano, Yukiko Hayashi, Kayo Suda, Yoshifumi Kimura, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 15 ( 17 ) 4458 - 4461 2013年9月
Synthesis and Photovoltaic Properties of Phenylethynyl-substituted Diazaporphyrin 査読
Kei Kurotobi, Kyosuke Kawamoto, Yuuki Toude, Yamato Fujimori, Yuriko Kinjo, Seigo Ito, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY LETTERS 42 ( 7 ) 725 - 726 2013年7月
Synthesis and Charge-Carrier Transport Properties of Poly(phosphole P-alkanesulfonylimide)s 査読
Yoshihiro Matano, Hiroshi Ohkubo, Yoshihito Honsho, Arihiro Saito, Shu Seki, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 15 ( 4 ) 932 - 935 2013年2月
Synthesis and Structure–Property Relationships of 2,2ʹ-Bis(benzo[b]phosphole) and 2,2ʹ-Benzo[b]phosphole–Benzo[b]heterole Hybrid π-Systems 査読
Yukiko Hayashi, Yoshihiro Matano, Kayo Suda, Yoshifumi Kimura, Yoshihide Nakao, Hiroshi Imahori
Chemistry, A European Journal 18 ( 50 ) 15972 - 15983 2012年12月
Free Base and Metal Complexes of 5,15-Diaza-10,20-dimesitylporphyrins: Synthesis, Structures, Optical and Electrochemical Properties, and Aromaticities 査読
Yoshihiro Matano, Tarou Shibano, Haruyuki Nakano, Yoshifumi Kimura, Hiroshi Imahori
INORGANIC CHEMISTRY 51 ( 23 ) 12879 - 12890 2012年12月
α,α’-Diarylacenaphtho[1,2-c]phosphole P–Oxides: Divergent Synthesis and Application to Cathode Buffer Layers in Organic Photovoltaics 査読
Yoshihiro Matano, Arihiro Saito, Yuto Suzuki, Tooru Miyajima, Seiji Akiyama, Saika Otsubo, Emi Nakamoto, Shinji Aramaki, Hiroshi Imahori
Chemistry, An Asian Journal 7 ( 10 ) 2305 - 2312 2012年10月
Synthesis of Chain Type and Fused pi-Conjugated Phosphole Derivatives 招待 査読
Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 70 ( 6 ) 629 - 639 2012年6月
Nickel(II) and Copper(II) Complexes of β-Unsubstituted 5,15-Diazaporphyrins and Pyridazine-Fused Diazacorrinoids: Metal-Template Syntheses and Peripheral Functionalizations 査読
Yoshihiro Matano, Tarou Shibano, Haruyuki Nakano, Hiroshi Imahori
Chemistry, A European Journal 18 ( 20 ) 6208 - 6216 2012年5月
Preparation and Photophysical and Photoelectrochemical Properties of a Covalently Fixed Porphyrin-Chemically Converted Graphene Composite 査読
Tomokazu Umeyama, Junya Mihara, Noriyasu Tezuka, Yoshihiro Matano, Kati Stranius, Vladimir Chukharev, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Kei Noda, Kazumi Matsushige, Tetsuya Shishido, Zheng Liu, Kaori Hirose-Takai, Kazu Suenaga, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 18 ( 14 ) 4250 - 4257 2012年4月
Effects of Carbon–Metal–Carbon Linkages on the Optical, Photophysical, and Electrochemical Properties of Phosphametallacycle-Linked Coplanar Porphyrin Dimers 査読
Yoshihiro Matano, Kazuaki Matsumoto, Hironobu Hayashi, Yoshihide Nakao, Tatu Kumpulainen, Vladimir Chukharev, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi, Daisuke Sakamaki, Akihiro Ito, Kazuyoshi Tanaka, Hiroshi Imahori
Journal of the American Chemical Society 134 ( 3 ) 1825 - 1839 2012年1月
Thermal Conversion of Precursor Polymer to Low Bandgap Conjugated Polymer Containing Isothianaphthene Dimer Subunits 査読
Tomokazu Umeyama, Kohei Hirose, Kei Noda, Kazumi Matsushige, Tetsuya Shishido, Hironobu Hayashi, Yoshihiro Matano, Noboru Ono, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 116 ( 1 ) 1256 - 1264 2012年1月
Pentavalent Organobismuth Reagents in Organic Synthesis: Alkylation, Alcohol Oxidation and Cationic Photopolymerization 招待
Yoshihiro Matano
BISMUTH-MEDIATED ORGANIC REACTIONS 311 19 - 44 2012年
Porphyrin-appended phosphapalladacycle precatalysts: effects of central metals on the catalytic activity in a high-temperature Heck reaction 査読
Yoshihiro Matano, Kazuaki Matsumoto, Tarou Shibano, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PORPHYRINS AND PHTHALOCYANINES 15 ( 11-12 ) 1172 - 1182 2011年11月
Divergent Synthesis of 2,5-Diarylphospholes Based on Cross-Coupling Reactions: Substituent Effects on the Optical and Redox Properties of Benzene–Phosphole–Benzene π-Systems 査読
Yoshihiro Matano, Yusuke Kon, Arihiro Saito, Yoshifumi Kimura, Toshihiro Murafuji, Hiroshi Imahori
Chemistry Letters 40 ( 9 ) 919 - 921 2011年9月
Optical, Electrochemical, and Photovoltaic Effects of an Electron-Withdrawing Tetrafluorophenylene Bridge in a Push-Pull Porphyrin Sensitizer Used for Dye-Sensitized Solar Cells 査読
Simon Mathew, Hiroaki Iijima, Yuuki Toude, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seigo Ito, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 115 ( 29 ) 14415 - 14424 2011年7月
Segregated Donor-Acceptor Columns in Liquid Crystals That Exhibit Highly Efficient Ambipolar Charge Transport 査読
Hironobu Hayashi, Wataru Nihashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Shu Seki, Yo Shimizu, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 133 ( 28 ) 10736 - 10739 2011年7月
Tomokazu Umeyama, Hiroyuki Fueno, Eisuke Kawabata, Yoshikazu Kobayashi, Kazuyoshi Tanaka, Noriyasu Tezuka, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 84 ( 7 ) 748 - 753 2011年7月
Bisquinoxaline-Fused Porphyrins for Dye-Sensitized Solar Cells 査読
Hiroshi Imahori, Hiroaki Iijima, Hironobu Hayashi, Yuuki Toude, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seigo Ito
CHEMSUSCHEM 4 ( 6 ) 797 - 805 2011年6月
Carbon Nanotube Wiring of Donor-Acceptor Nanograins by Self-Assembly and Efficient Charge Transport 査読
Tomokazu Umeyama, Noriyasu Tezuka, Fumiaki Kawashima, Shu Seki, Yoshihiro Matano, Yoshihide Nakao, Tetsuya Shishido, Masayuki Nishi, Kazuyuki Hirao, Heli Lehtivuori, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 ( 20 ) 4615 - 4619 2011年5月
J-aggregation of a sulfonated amphiphilic porphyrin at the air-water interface as a function of pH 査読
Gustavo de Miguel, Kohei Hosomizu, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori, Marta Perez-Morales, Maria T. Martin-Romero, Luis Camacho
JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE 356 ( 2 ) 775 - 782 2011年4月
H. Kaji, H. Hayashi, T. Yamada, M. Fukuchi, S. Fujimura, M. Ueda, S. Kang, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori
Appl. Phys. Lett. 98 ( 11 ) [113301-1] - [113301-3] 2011年3月
Effects of Heterole Spacers on the Structural, Optical, and Electrochemical Properties of 2,5-Bis(1,5-diphenylphosphol-2-yl)heteroles 査読
Yoshihiro Matano, Arihiro Saito, Masato Fujita, Hiroshi Imahori
HETEROATOM CHEMISTRY 22 ( 3-4 ) 457 - 470 2011年
Fusion of Phosphole and 1,1’-Biacenaphthene: Phosphorus(V)-Containing Extended π-Systems with High Electron Affinity and Electron Mobility 査読
Yoshihiro Matano, Arihiro Saito, Tatsuya Fukushima, Yasuaki Tokudome, Furitsu Suzuki, Daisuke Sakamaki, Hironori Kaji, Akihiro Ito, Kazuyoshi Tanaka, Hiroshi Imahori
Angewandte Chemie International Edition 50 ( 35 ) 8016 - 8020 2011年
Photophysics and photoelectrochemical properties of nanohybrids consisting of fullerene-encapsulated single-walled carbon nanotubes and poly(3-hexylthiophene) 査読
Noriyasu Tezuka, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Tetsuya Shishido, Kaname Yoshida, Tetsuya Ogawa, Seiji Isoda, Kati Stranius, Vladimir Chukharev, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
Energy & Environmental Science 4 ( 3 ) 741 - 850 2011年
Synthesis and photovoltaic properties of thiophene-imide-fused thiophene alternating copolymers with different alkyl side chains 査読
Tomokazu Umeyama, Masaaki Oodoi, Osamu Yoshikawa, Takashi Sagawa, Susumu Yoshikawa, Douvogianni Evgenia, Noriyasu Tezuka, Yoshihiro Matano, Kati Stranius, Nikolai V. Tkachencko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY 21 ( 33 ) 12454 - 12461 2011年
Good Solvent Effects of C-70 Cluster Formations and Their Electron-Transporting and Photoelectrochemical Properties 査読
Noriyasu Tezuka, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Tetsuya Shishido, Mitsuo Kawasaki, Masayuki Nishi, Kazuyuki Hirao, Heli Lehtivuori, Nikolai V. Ikachenko, Helge Lemmetyinen, Yoshihito Honsho, Shu Seki, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B 114 ( 45 ) 14287 - 14297 2010年11月
Yoshihiro Matano, Masato Fujita, Arihiro Saito, Hiroshi Imahori
COMPTES RENDUS CHIMIE 13 ( 8-9 ) 1035 - 1047 2010年8月
Effects of π-Elongation and the Fused Position of Quinoxaline-Fused Porphyrins as Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells on Optical, Electrochemical, and Photovoltaic Properties 査読
Aiko Kira, Yusuke Matsubara, Hiroaki Iijima, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seigo Ito, Marja Niemi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 114 ( 25 ) 11293 - 11304 2010年7月
Synthesis of α,α’-Linked Oligophospholes and Polyphospholes by Using Pd–CuI-Promoted Stille-Type Coupling 査読
Arihiro Saito, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
Organic Letters 12 ( 11 ) 2675 - 2677 2010年6月
Effects of meso-Diarylamino Group of Porphyrins as Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells on Optical, Electrochemical, and Photovoltaic Properties 査読
Hiroshi Imahori, Yusuke Matsubara, Hiroaki Iijima, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seigo Ito, Marja Niemi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 114 ( 23 ) 10656 - 10665 2010年6月
Oligothiophene Bearing 1-Hydroxy-1-oxodithieno[2,3-b:3',2'-d]phosphole as a Novel Anchoring Group for Dye-sensitized Solar Cells 査読
Aiko Kira, Yuki Shibano, Soonchul Kang, Hironobu Hayashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY LETTERS 39 ( 5 ) 448 - 450 2010年5月
Selective Formation and Efficient Photocurrent Generation of [70]Fullerene-Single-Walled Carbon Nanotube Composites 査読
Tomokazu Umeyama, Noriyasu Tezuka, Shu Seki, Yoshihiro Matano, Masayuki Nishi, Kazuyuki Hirao, Heli Lehtivuori, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Yoshihide Nakao, Shigeyoshi Sakaki, Hiroshi Imahori
ADVANCED MATERIALS 22 ( 15 ) 1767 - 1770 2010年4月
Takashi Nakabuchi, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 12 ( 5 ) 1112 - 1115 2010年3月
Synthesis, structures, and aromaticity of phosphole-containing porphyrins and their metal complexes 査読
Yoshihiro Matano, Takashi Nakabuchi, Hiroshi Imahori
PURE AND APPLIED CHEMISTRY 82 ( 3 ) 583 - 593 2010年3月
Comparison of Cluster Formation, Film Structure, Microwave Conductivity, and Photoelectrochemical Properties of Composites Consisting of Single-Walled Carbon Nanotubes with C60, C70, and C84 査読
Noriyasu Tezuka, Tomokazu Umeyama, Shu Seki, Yoshihiro Matano, Masayuki Nishi, Kazuyuki Hirao, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 114 ( 7 ) 3235 - 3247 2010年2月
Takashi Nakabuchi, Makoto Nakashima, Shinya Fujishige, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 75 ( 2 ) 375 - 389 2010年1月
Zinc-Induced Fluorescence Enhancement of the 5,10-Porphodimethene-Type Thiophene-Containing Calixphyrins 査読
Yoshihiro Matano, Masato Fujita, Tooru Miyajima, Hiroshi Imahori
PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 185 ( 5-6 ) 1098 - 1107 2010年
Aiko Kira, Yuki Shibano, Soonchul Kang, Hironobu Hayashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
Chemistry Letters 39 ( 5 ) 448 - 450 2010年
Dispersion of Carbon Nanotubes by Photo- and Thermal-Responsive Polymers Containing Azobenzene Unit in the Backbone 査読
Tomokazu Umeyama, Kazuhiro Kawabata, Noriyasu Tezuka, Yoshihiro Matano, Yuji Miyato, Kazumi Matsushige, Masahiko Tsujimoto, Seiji Isoda, Mikio Takano, Hiroshi Imahori
CHEMICAL COMMUNICATIONS 46 ( 32 ) 5969 - 5971 2010年
Yoshihiro Matano, Masato Fujita, Tooru Miyajima, Hiroshi Imahori
ORGANOMETALLICS 28 ( 21 ) 6213 - 6217 2009年11月
Effects of Porphyrin Substituents and Adsorption Conditions on Photovoltaic Properties of Porphyrin-Sensitized TiO2 Cells 査読
Hiroshi Imahori, Shinya Hayashi, Hironobu Hayashi, Akane Oguro, Seunghun Eu, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 113 ( 42 ) 18406 - 18413 2009年10月
New Palladium(II) Complex of P,S-Containing Hybrid Calixphyrin. Theoretical Study of Electronic Structure and Reactivity for Oxidative Addition 査読
Noriaki Ochi, Yoshihide Nakao, Hirofumi Sato, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori, Shigeyoshi Sakaki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 131 ( 31 ) 10955 - 10963 2009年8月
Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH 42 ( 8 ) 1193 - 1204 2009年8月
Phosphole-Triazole Hybrids: A Facile Synthesis and Complexation with Pd(II) and Pt(II) Salts 査読
Yoshihiro Matano, Makoto Nakashima, Arihiro Saito, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 11 ( 15 ) 3338 - 3341 2009年8月
Synthesis and Photophysical and Photovoltaic Properties of Porphyrin-Furan and -Thiophene Alternating Copolymers 査読
Umeyama, Tomokazu, Takamatsu, Takeshi, Tezuka, Noriyasu, Matano, Yoshihiro, Araki, Yasuyuki, Wada, Takehiko, Yoshikawa, Osamu, Sagawa, Takashi, Yoshikawa, Susumu, Imahori, Hiroshi
The Journal of Physical Chemistry C 113 ( 24 ) 10798 - 10806 2009年6月
Effects of electrode structure on photoelectrochemical properties of ZnO electrodes modified with porphyrin-fullerene composite layers with an intervening fullerene monolayer 査読
H. Hayashi, A. Kira, T. Umeyama, Y. Matano, P. Charoensirithavorn, T. Sagawa, S. Yoshikawa, N.Y. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori
Journal of Physical Chemistry C 113 ( 24 ) 10819 - 10828 2009年6月
Supramolecular Donor-Acceptor Heterojunctions by Vectorial Stepwise Assembly of Porphyrins and Coordination-Bonded Fullerene Arrays for Photocurrent Generation
Aiko Kira, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Jong Kang Park, Dongho Kim, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 131 ( 9 ) 3198 - + 2009年3月
Yoshihiro Matano, Makoto Nakashima, Hiroshi Imahori
Angewandte Chemie International Edition 48 ( 22 ) 4002 - 4005 2009年
Arihiro Saito, Tooru Miyajima, Makoto Nakashima, Tatsuya Fukushima, Hironori Kaji, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
Chemistry, A European Journal 15 ( 39 ) 10000 - 10004 2009年
Design and synthesis of phosphole-based pi systems for novel organic materials 査読
Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 7 ( 7 ) 1258 - 1271 2009年
Remarkable Substituent Effects on the Oxidizing Ability of Tetraarylbismuthonium Tetrafluoroborates in Alcohol Oxidation 査読
Yoshihiro Matano, Takeshi Suzuki, Takaharu Iwata, Tomonori Shinokura, Hiroshi Imahori
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 81 ( 12 ) 1621 - 1628 2008年12月
Kohei Hosomizu, Masaaki Oodoi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Marja Isosomppi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B 112 ( 51 ) 16517 - 16524 2008年12月
Seunghun Eu, Takashi Katoh, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
DALTON TRANSACTIONS 2008 ( 40 ) 5476 - 5483 2008年10月
Fused five-membered porphyrin for dye-sensitized solar cells 査読
Shinya Hayashi, Yusuke Matsubara, Seunghun Eu, Hironobu Hayashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY LETTERS 37 ( 8 ) 846 - 847 2008年8月
Tunable soret-band splitting of an amphiphilic porphyrin by surface pressure 査読
Gustavo de Miguel, Kohei Hosomizu, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori, Maria T. Martin-Romero, Luis Camacho
CHEMPHYSCHEM 9 ( 11 ) 1511 - 1513 2008年8月
Synthesis of thiophene-containing hybrid calixphyrins of the 5,10-porphodimethene type 査読
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Noriaki Ochi, Yoshihide Nakao, Shigeyoshi Sakaki, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 73 ( 13 ) 5139 - 5142 2008年7月
Synthesis, structures, and coordinating properties of phosphole-containing hybrid calixpyrroles 査読
Takashi Nakabuchi, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
ORGANOMETALLICS 27 ( 13 ) 3142 - 3152 2008年7月
Triaryl(1-pyrenyl)bismuthonium salts: Efficient photoinitiators for cationic polymerization of oxiranes and a vinyl ether 査読
Yoshihiro Matano, Tomonori Shinokura, Osamu Yoshikawa, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 10 ( 11 ) 2167 - 2170 2008年6月
Quinoxaline-fused porphyrins for dye-sensitized solar cells 査読
Seunghun Eu, Shinya Hayashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Yasuyuki Araki, Hiroshi Imahori
Journal of Physical Chemistry C 112 ( 11 ) 4396 - 4405 2008年3月
Light Harvesting and Energy Transfer in Multiporphyrin-Modified CdSe Nanoparticles 査読
Soonchul Kang, Masakazu Yasuda, Hiroshi Miyasaka, Hironobu Hayashi, Mitsuo Kawasaki, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Hiroshi Imahori
ChemSusChem 1 ( 3 ) 254 - 261 2008年3月
Yoshihiro Matano, Makoto Nakashima, Takashi Nakabuchi, Hiroshi Imahori, Shinya Fujishige, Haruyuki Nakano
ORGANIC LETTERS 10 ( 4 ) 553 - 556 2008年2月
Tooru Miyajima, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2008 ( 2 ) 255 - 259 2008年1月
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Noriaki Ochi, Takashi Nakabuchi, Motoo Shiro, Yoshihide Nakao, Shigeyoshi Sakaki, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 130 ( 3 ) 990 - 1002 2008年1月
Comparative Study on the Structural, Optical, and Electrochemical Properties of Bithiophene-Fused Benzo[c]phospholes 査読
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Tatsuya Fukushima, Hironori Kaji, Yoshifumi Kimura, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 14 ( 27 ) 8102 - 8115 2008年
Yoshihiro Matano, Kazuaki Matsumoto, Yoshihide Nakao, Hidemitsu Uno, Shigeyoshi Sakaki, Hiroshi Imahori
Journal of the American Chemical Society 130 ( 14 ) 4588 - 4589 2008年
Yoshihiro Matano, Takashi Nakabuchi, Shinya Fujishige, Haruyuki Nakano, Hiroshi Imahori
Journal of the American Chemical Society 130 ( 49 ) 16446 - 16447 2008年
meso-3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl-Substituted Expanded Porphyrins: Synthesis, Characterization, and Optical, Electrochemical, and Photophysical Properties 査読
Soonchul Kang, Hironobu Hayashi, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 3 ( 12 ) 2065 - 2074 2008年
Clusterizatiou, electrophoretic deposition, and photoelectrochemical properties of fullerene-functionalized carbon nanotube composites 査読
Tomokazu Umeyama, Noriyasu Tezuka, Mitsuru Fujita, Shinya Hayashi, Naoki Kadota, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 14 ( 16 ) 4875 - 4885 2008年
Naphthyl-Fused pi -Elongated Porphyrins for Dye-Sensitized TiO2 Cells 査読
Hayashi Shinya, Tanaka Masanobu, Hayashi Hironobu, Eu Seunghun, Umeyama Tomokazu, Matano Yoshihiro, Araki Yasuyuki, Imahori Hiroshi
Journal of Physical Chemistry C 112 ( 39 ) 15576 - 15585 2008年
Effects of Porphyrin Substituents on Film Structure and Photoelectrochemical Properties of Porphyrin/Fullerene Composite Clusters Electrophoretically Deposited on Nanostructured SnO2 Electrodes 査読
Hiroshi Imahori, Masahiro Ueda, Soonchul Kang, Hironobu Hayashi, Shnya Hayashi, Hironori Kaji, Shu Seki, Akinori Saeki, Seiichi Tagawa, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Motoo Shiro, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen
Chemistry -A European Journal- 13 ( 36 ) 10182 - 10193 2007年12月
Hydrogen-bonding effects on film structure and photoelectrochemical properties of porphyrin and fullerene composites on nanostructured TiO2 electrodes 査読
Aiko Kira, Masanobu Tanaka, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Naoki Yoshimoto, Yi Zhang, Shen Ye, Heli Lehtivuori, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 111 ( 36 ) 13618 - 13626 2007年9月
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Hiroshi Imahori, Yoshifumi Kimura
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 72 ( 16 ) 6200 - 6205 2007年8月
Photoinduced energy transfer in composites of poly[(p-phenylene-1,2-vinylene)-co-(p-phenylene-1,1-vinylidene)] and single-walled carbon nanotubes 査読
Tomokazu Umeyama, Naoki Kadota, Noriyasu Tezuka, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMICAL PHYSICS LETTERS 444 ( 4-6 ) 263 - 267 2007年8月
Electrophoretic Deposition of Single-Walled Carbon Nanotubes Covalently Modified with Bulky Porphyrins on Nanostructured SnO2 Electrodes for Photoelectrochemical Devices 査読
Tomokazu Umeyama, Mitsuru Fujita, Noriyasu Tezuka, Naoki Kadota, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Hiroshi Imahori
Journal of Physical Chemistry C 111 ( 30 ) 11484 - 11493 2007年7月
Retention of Intrinsic Electronic Properties of Soluble Single-Walled Carbon Nanotubes after a Significant Degree of Sidewall Functionalization by the Bingel Reaction 査読
Tomokazu Umeyama, Noriyasu Tezuka, Mitsuru Fujita, Yoshihiro Matano, Norihiro Takeda, Kei Murakoshi, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Hiroshi Imahori
Journal of Physical Chemistry 111 ( 27 ) 9734 - 9741 2007年6月
Electron-donating perylene tetracarboxylic acids for dye-sensitized solar cells 査読
Yuki Shibano, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 9 ( 10 ) 1971 - 1974 2007年5月
Yoshihiro Matano, Takeshi Suzuki, Torrionori Shinokura, Hiroshi Imahori
TETRAHEDRON LETTERS 48 ( 16 ) 2885 - 2888 2007年4月
Seunghun Eu, Shinya Hayashi, Tomokazu Umeyama, Akane Oguro, Mitsuo Kawasaki, Naoki Kadota, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C 111 ( 8 ) 3528 - 3537 2007年3月
Yoshihiro Matano, Kazuaki Matsumoto, Yukiko Terasaka, Hiroki Hotta, Yasuyuki Araki, Osamu Ito, Motoo Shiro, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh, Hiroshi Imahori
Chemistry, A European Journal 13 ( 3 ) 891 - 901 2007年
Electron-Donating Perylene-Tetracarboxylic Acids for Dye-Sensitized Solar Cells 査読
Yuki Shibano, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
Organic Letters 9 ( 10 ) 1971 - 1974 2007年
Yoshihiro Matano, Tomonori Shinokura, Kazuaki Matsumoto, Hiroshi Imahori, Haruyuki Nakano
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 2 ( 11 ) 1417 - 1429 2007年
Novel unsymmetrically pi-elongated porphyrin for dye-sensitized TiO2 cells
Masanobu Tanaka, Shinya Hayashi, Seunghun Eu, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Hiroshi Imahori
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 20 ) 2069 - 2071 2007年
Large Reorganization Energy of Pyrrolidine-Substituted Perylenediimide in Electron Transfer 査読
Shibano, Yuki, Umeyama, Tomokazu, Matano, Yoshihiro, Tkachenko, Nikolai V, Lemmetyinen, Helge, Araki, Yasuyuki, Ito, Osamu, Imahori, Hiroshi
Journal of Physical Chemistry C 111 ( 16 ) 6133 - 6142 2007年
Synthesis of a phosphorus-containing hybrid porphyrin 査読
Yoshihiro Matano, Takashi Nakabuchi, Tooru Miyajima, Hiroshi Imahori, Haruyuki Nakano
ORGANIC LETTERS 8 ( 25 ) 5713 - 5716 2006年12月
Comparison of electrode structures and photovoltaic properties of porphyrin-sensitized solar cells with TiO2 and Nb, Ge, Zr-added TiO2 composite electrodes 査読
Hiroshi Imahori, Shinya Hayashi, Tomokazu Umeyama, Seunghun Eu, Akane Oguro, Soonchul Kang, Yoshihiro Matano, Tetsuya Shishido, Supachai Ngamsinlapasathian, Susumu Yoshikawa
LANGMUIR 22 ( 26 ) 11405 - 11411 2006年12月
Phosphorus-containing hybrid calixphyrins: Promising mixed-donor ligands for visible and efficient palladium catalysts 査読
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Takashi Nakabuchi, Hiroshi Imahori, Noriaki Ochi, Shigeyoshi Sakaki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 128 ( 36 ) 11760 - 11761 2006年9月
Synthesis and photophysical properties of electron-rich perylenediimide-fullerene dyad 査読
Yuki Shibano, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
ORGANIC LETTERS 8 ( 20 ) 4425 - 4428 2006年9月
Ordered Supramolecular Assembly of Porphyrin-Fullerene Composites on Nanostructured SnO2 Electrodes 査読
S. Kang, T. Umeyama, M. Ueda, Y. Matano, H. Hotta, K. Yoshida, S. Isoda, M. Shiro, H. Imahori
Advanced Materials 18 ( 19 ) 2549 - 2552 2006年9月
A convenient method for the synthesis of 2,5-difunctionalized phospholes bearing ester groups 査読
Yoshihiro Matano, Tooru Miyajima, Takashi Nakabuchi, Yuichiro Matsutani, Hiroshi Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 71 ( 15 ) 5792 - 5795 2006年7月
Structure and photoelectrochemical properties of phthalocyanine and perylene diimide composite clusters deposited electrophoretically on nanostructured SnO(2) electrodes 査読
Aiko Kira, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Marja Isosomppi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
LANGMUIR 22 ( 12 ) 5497 - 5503 2006年6月
Phosphole-containing hybrid calixpyrroles: New multifunctional macrocyclic ligands for platinum(II) ions 査読
Yoshihiro Matano, Takashi Nakabuchi, Tooru Miyajima, Hiroshi Imahori
ORGANOMETALLICS 25 ( 13 ) 3105 - 3107 2006年6月
A Photoelectrochemical Device with a Nanostructured SnO2 Electrode Modified with Composite Clusters of Porphyrin-Modified Silica Nanoparticle and Fullerene 査読
Hiroshi Imahori, Keigo Mitamura, Yuki Shibano, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Yasuyuki Araki, Osamu Ito
The Journal of Physical Chemistry B 110 ( 23 ) 11399 - 11405 2006年5月
H Imahori, A Fujimoto, S Kang, H Hotta, K Yoshida, T Umeyama, Y Matano, S Isoda
TETRAHEDRON 62 ( 9 ) 1955 - 1966 2006年2月
Efficient photocurrent generation by SnO2 electrode modified electrophoretically with composite clusters of porphyrin-modified silica microparticle and fullerene 査読
H Imahori, K Mitamura, T Umeyama, K Hosomizu, Y Matano, K Yoshida, S Isoda
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 4 ) 406 - 408 2006年1月
Aiko Kira, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Marja Isosomppi, Nikolai V. Tkachneko, Helge Lemmetyinen, Hiroshi Imahori
Langmuir 22 ( 12 ) 5497 - 5503 2006年
Host-guest interactions in the supramolecular incorporation of fullerenes into tailored holes on porphyrin-modified gold nanoparticles in molecular photovoltaics 査読
H Imahori, A Fujimoto, S Kang, H Hotta, K Yoshida, T Umeyama, Y Matano, S Isoda, M Isosomppi, NV Tkachenko, H Lemmetyinen
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 11 ( 24 ) 7265 - 7275 2005年12月
Effects of fullerene substituents on structure and photoelectrochemical properties of fullerene nanoclusters electrophoretically deposited on nanostructured SnO2 electrodes 査読
H Hotta, S Kang, T Umeyama, Y Matano, K Yoshida, S Isoda, H Imahori
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B 109 ( 12 ) 5700 - 5706 2005年3月
Hiroshi Imahori, Atsushi Fujimoto, Soonchul Kang, Hiroki Hotta, Kaname Yoshida, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seiji Isoda
Advanced Materials 17 ( 14 ) 1727 - 1730 2005年
Hiroshi Imahori, Jia-Chen Liu, Hiroki Hotta, Aiko Kira, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Guifeng Li, Shen Ye, Marja Isosomppi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen
The Journal of Physical Chemistry B 109 ( 39 ) 18465 - 18474 2005年
Hiroki Hotta, Soonchul Kang, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Kaname Yoshida, Seiji Isoda, Hiroshi Imahori
The Journal of Physical Chemistry B 109 ( 12 ) 5700 - 5706 2005年
Hiroshi Imahori, Atsushi Fujimoto, Soonchul Kang, Hiroki Hotta, Kaname Yoshida, Tomokazu Umeyama, Yoshihiro Matano, Seiji Isoda, Marja Isosomppi, Nikolai V. Tkachenko, Helge Lemmetyinen
Chemistry-A European Journal 11 ( 24 ) 7265 - 7275 2005年
Y Matano, T Hisanaga, H Yamada, S Kusakabe, H Nomura, H Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 69 ( 25 ) 8676 - 8680 2004年12月
Y Matano, H Nomura, T Hisanaga, H Nakano, M Shiro, H Imahori
ORGANOMETALLICS 23 ( 23 ) 5471 - 5480 2004年11月
Y Matano, H Imahori
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 69 ( 16 ) 5505 - 5508 2004年8月
Substituent effects of porphyrin monolayers on the structure and photoelectrochemical properties of self-assembled monolayers of porphyrin on indium-tin oxide electrode 査読
H Imahori, K Hosomizu, Y Mori, T Sato, TK Ahn, SK Kim, D Kim, Y Nishimura, Yamazaki, I, H Ishii, H Hotta, Y Matano
JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B 108 ( 16 ) 5018 - 5025 2004年4月
H Imahori, JC Liu, K Hosomizu, T Sato, Y Mori, H Hotta, Y Matano, Y Araki, O Ito, N Maruyama, S Fujita
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 18 ) 2066 - 2067 2004年
Nanostructured artificial photosynthesis
Hiroshi Imahori, Yukie Mori, Yoshihiro Matano
Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews 4 ( 1 ) 51 - 83 2003年4月
Synthesis and structural comparison of triaryl(sulfonylimino)pnictoranes 査読
Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura, Hitomi Suzuki
Inorganic Chemistry 41 ( 7 ) 1940 - 1948 2002年4月
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Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes 査読
Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura, Hitomi Suzuki
Inorganic Chemistry 41 ( 7 ) 1940 - 1948 2002年
Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura
Angewandte Chemie International Edition 41 ( 16 ) 3028 - 3031 2002年
Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura, Hitomi Suzuki, Motoo Shiro, Haruyuki Nakano
Journal of the American Chemical Society 123 ( 44 ) 10954 - 10965 2001年11月
俣野 善博
有機合成化学協会誌 59 ( 9 ) 4 - 14 2001年9月
Y Matano, SA Begum, H Suzuki
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Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura
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Y Matano, H Nomura, H Suzuki
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Yoshihiro Matano, Todd, O. Northcutt, Johanna Brugman, Brian K. Bennett, Scott Lovell, James M. Mayer
Organometallics 19 ( 14 ) 2781 - 2790 2000年7月
Synthesis, Structure, and Reactions of Triaryl(methyl)bismuthonium Salts 査読
Yoshihiro Matano
Organometallics 19 ( 12 ) 2258 - 2263 2000年6月
Synthesis and First X-ray Structural Analysis of Monomeric Imino-λ5-stibanes 査読
Yoshihiro Matano, Hazumi Nomura, Hitomi Suzuki
Inorganic Chemistry 39 ( 7 ) 1340 - 1341 2000年4月
First synthesis of alkynyltriphenylbismuthonium salts and their dual reaction modes in sulfonylation 査読
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BK Bennett, TJ Crevier, DD DuMez, Y Matano, WS McNeil, JM Mayer
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Synthesis and stereochemical behavior of unsymmetrical tetraarylbismuthonium salts 査読
Y Matano, SA Begum, T Miyamatsu, H Suzuki
ORGANOMETALLICS 18 ( 26 ) 5668 - 5681 1999年12月
Synthesis and reactivity of aryl- and alkyl-rhenium(V) imido-triflate compounds: An unusual mechanism for triflate substitution 査読
WS McNeil, DD DuMez, Y Matano, S Lovell, JM Mayer
ORGANOMETALLICS 18 ( 18 ) 3715 - 3727 1999年8月
First synthesis, structure, and reactivity of (acylimino)triaryl-lambda(5)-bismuthanes stabilized by ortho-substituted aryl ligands 査読
Y Matano, H Nomura, M Shiro, H Suzuki
ORGANOMETALLICS 18 ( 14 ) 2580 - 2582 1999年7月
Reactions of triphenylbismuthonium 2-oxoalkylides with 1,2-dicarbonyl compounds
MM Rahman, Y Matano, H Suzuki
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1 ( 11 ) 1533 - 1541 1999年6月
An alternative ring expansion mode of acenaphthenequinone to hydroxyphenalenone 査読
MM Rahman, Y Matano, H Suzuki
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Darin D. DuMez, Todd, O. Northcutt, Yoshihiro Matano, James M. Mayer
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Synthesis and Reactions of Bismuthonium Salts and Ylides Bearing an α-Ester Group 査読
Yoshihiro Matano, M. Mizanur Rahman, Masanori Yoshimune, Hitomi Suzuki
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A new and efficient method for the preparation of bismuthonium and telluronium salts using aryl- and alkenylboronic acids. First observation of the chirality at bismuth in an asymmetrical bismuthonium salt 査読
Y Matano, SA Begum, T Miyamatsu, H Suzuki
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Water-soluble non-ionic triarylbismuthanes. First synthesis and properties 査読
Y Matano, Y Aratani, T Miyamatsu, H Kurata, K Miyaji, S Sasako, H Suzuki
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Reaction of triphenylbismuthonium 2-oxoalkylides with benzils. A novel one-pot conversion of symmetrical 1,2-diketones into O-aroyl enolates of unsymmetrical 1,3-diketones
M. Mizanur Rahman, Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki
Chemical Communications ( 13 ) 1359 - 1360 1998年7月
Synthesis and Reactions of Rhenium(V) Oxo-Hydride Complexes 査読
Yoshihiro Matano, Seth N. Brown, Todd, O. Northcutt, James M. Mayer
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M. Mizanur Rahman, Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki
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Synthesis and Properties of a Series of Phenylene-Bridged Bin-Bismuthanes 査読
Yoshihiro Matano, Haruto Kurata, Toshihiro Murafuji, Nagao Azuma, Hitomi Suzuki
Organometallics 17 ( 18 ) 4049 - 4059 1998年
M. Mizanur Rahman, Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki
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First Synthesis and Properties of Dendritic Bin-Bismuthanes 査読
Hitomi Suzuki, Haruto Kurata, Yoshihiro Matano
Chemical Communications ( 23 ) 2295 - 2296 1997年
A New General Method for the Preparation of Unsymmetrical Telluronium Salts 査読
Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki, Nagao Azuma
Organometallics 15 ( 17 ) 3760 - 3765 1996年8月
First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts 査読
Y Matano, M Yoshimune, N Azuma, H Suzuki
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Yoshihiro Matano, Takashi Miyamatsu, Hitomi Suzuki
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Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki
Chemical Communications ( 24 ) 2697 - 2698 1996年
Yoshihiro Matano, Hitomi Suzuki
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Y MATANO, M YOSHIMUNE, H SUZUKI
TETRAHEDRON LETTERS 36 ( 41 ) 7475 - 7478 1995年10月
SYNTHESIS, X-RAY STRUCTURE, THERMAL-STABILITY AND REACTIONS OF TRIARYL(3-OXOALKYL)BISMUTHONIUM SALTS 査読
Y MATANO, N AZUMA, H SUZUKI
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Yoshihiro Matano, Masanori Yoshimune, Hitomi Suzuki
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Y MATANO
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SYNTHESIS, X-RAY STRUCTURE AND REACTIONS OF (2-OXOALKYL)TRIARYLBISMUTHONIUM SALTS 査読
Y MATANO, N AZUMA, H SUZUKI
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H SUZUKI, T MURAFUJI, Y MATANO, N AZUMA
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1 ( 23 ) 2969 - 2973 1993年12月
IMPROVED SCHMIDT SYNTHESIS OF 1,5-DISUBSTITUTED 1H-TETRAZOLES FROM KETONES 査読
H SUZUKI, YS HWANG, C NAKAYA, Y MATANO
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JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1 ( 20 ) 2411 - 2415 1993年10月
PHOTOCHEMICAL AZIDO LIGAND TRANSFER-REACTION OF A TRIARYLBISMUTH DIAZIDE WITH ALKYNES 査読
H SUZUKI, C NAKAYA, Y MATANO
TETRAHEDRON LETTERS 34 ( 6 ) 1055 - 1056 1993年2月
Synthesis and Reactions of Some Crowded Triorganobismuthines 査読
Yoshihiro Matano, Masamichi Kinoshita, Hitomi Suzuki
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N-Tosyltriarylbismuthimines. Synthesis and Reactions with Some Electrophiles 査読
Hitomi Suzuki, Chie Nakaya, Yoshihiro Matano, Takuji Ogawa
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Kazuhiro Maruyama, Yoshihiro Matano, Toshimasa Katagiri
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Non-catalyzed Thermal Reactions of Acylquinones with Allylstannanes 査読
Kazuhiro Maruyama, Yoshihiro Matano
Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 ( 12 ) 3877 - 3885 1989年
Application of Electron Spin Resonance Spectroscopy to Reactions of p-Quinones and 9,10-Phenanthraquinone with Allylstannanes 査読
Kazuhiro Maruyama, Yoshihiro Matano
NIPPON KAGAKU KAISHI 1989 ( 8 ) 1351 - 1357 1989年
Main Group Strategies towards Functional Organic Materials
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Phosphorus-based Porphyrins)
Wiley 2018年3月 ( ISBN:9781119235972 )
Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Phospholes and Related Compounds: Syntheses, Redox Properties, and Applications to Organic Electronic Devices)
Wiley 2015年12月 ( ISBN:9781118858745 )
Topics in Current Chemistry: Bismuth-Mediated Organic Reactions
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Pentavalent Organobismuth Reagents in Organic Synthesis: Alkylation, Alcohol Oxidation, and Cationic Photopolymerization)
Springer 2012年1月 ( ISBN:9783642272387 )
Comprehensive Organometallic Chemistry III
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Antimony and Bismuth)
Elsevier 2006年12月 ( ISBN:9780080445991 )
Main Group Metals in Organic Synthesis
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Antimony and Bismuth in Organic Synthesis)
Wiley-VCH 2004年4月 ( ISBN:9783527305087 )
Organobismuth Chemistry
Yoshihiro Matano, Tohru Ikegami( 担当: 共著)
Elsevier 2001年2月
Organobismuth Chemistry
Yoshihiro Matano, Tohru Ikegami( 担当: 共著)
Elsevier 2001年2月
芳香環C–H結合直接アミノ化の最前線-異なるアプローチによる¬C–N結合の形成
俣野善博( 担当: 単著 , 範囲: pp. 70-71)
化学同人 2018年9月
Chemical Science of π-Electron Systems
Yoshihiro Matano( 担当: 単著 , 範囲: Heteroatom-Modified Porphyrinoids)
Springer 2015年11月 ( ISBN:9784431553571 )
高次π空間の創発と機能開発
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: ヘテロ元素を含む新奇ポルフィリンπ空間の創発と機能化)
シーエムシー 2013年3月 ( ISBN:9784781307589 )
有機金属化学の最前線(現代化学増刊44)
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: 14〜16族高周期典型元素化合物の機能)
東京化学同人 2011年3月 ( ISBN:9784807913442 )
実験化学講座第5版
今堀 博, 俣野 善博( 担当: 共著 , 範囲: 人工光合成)
丸善 2005年7月 ( ISBN:9784621073278 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: 銀化合物による酸化)
丸善 2004年7月 ( ISBN:9784621073162 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: ビスマス化合物による酸化)
丸善 2004年7月 ( ISBN:9784621073162 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: タリウム化合物による酸化)
丸善 2004年7月 ( ISBN:9784621073162 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: 水銀化合物による酸化)
丸善 2004年7月 ( ISBN:9784621073162 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: 鉛化合物による酸化)
丸善 2004年7月 ( ISBN:9784621073162 )
実験化学講座第5版
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: ケトン:アシル化、カルボニル化による合成)
丸善 2003年11月 ( ISBN:4621073141 )
有機金属反応剤ハンドブック
俣野 善博( 担当: 単著 , 範囲: ビスマス)
化学同人 2003年6月 ( ISBN:9784759809367 )
季刊化学総説No. 34「有機超原子価化合物」
俣野善博, 鈴木仁美( 担当: 共著)
学会出版センター 1998年4月 ( ISBN:9784762218804 )
Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth
Hitomi Suzuki, Yoshihiro Matano( 担当: 共著)
Blackie Academic and Professional 1998年
Bismuth in organic transformations
H Suzuki, T Ikegami, Y Matano
SYNTHESIS-STUTTGART ( 3 ) 249 - 267 1997年3月
ジアザポルフィリン二量体の磁気特性
丸山裕久, 大桃理志, 川俣昌弘, 古川貢, 俣野善博
電子スピンサイエンス学会年会講演要旨集 55th 2016年
俣野 善博
光化学 : 光化学協会誌 46 ( 1 ) 29 - 36 2015年4月
アセチレンの特性を活かしたπ共役ホスホール多量体の合成と機能化
俣野 善博
旭硝子財団助成研究成果報告 1 - 5 2011年
モノホスファポルフィリンの合成、構造および反応性
中嶋 誠, 中渕 敬士, 俣野 善博, 梅山 有和, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 37 ( 0 ) 61 - 61 2007年
ホスファポルフィリンの合成と物性
中渕 敬士, 中嶋 誠, 宮島 徹, 俣野 善博, 梅山 有和, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 18 ( 0 ) 17 - 17 2006年
有機太陽電池の分子設計 (環境技術特集 有機太陽電池の変換効率の高度化と固体化技術) -- (色素増感太陽電池の固体化技術)
今堀 博, 俣野 善博, 森 幸恵
マテリアルステージ 2 ( 9 ) 43 - 48 2002年12月
配位結合を利用したバイコンティニアスポルフィリン‐フラーレン配列の光電気化学特性
吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 吉田要, 磯田正二, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2009年3月
α‐(1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)ホスホールの合成とその金属配位能
中嶋誠, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2009年3月
高次フラーレン・カーボンナノチューブ複合クラスター修飾電極における光電流発生
手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2009年3月
色素増感太陽電池の効率化を目指した非対称π拡張ポルフィリンの合成
松原佑介, 梅山有和, 俣野善博, 伊藤省吾, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2009年3月
ポルフィリン連結フラーレンとカーボンナノチューブから成る複合クラスターで修飾された半導体電極の光電気化学特性
河島史明, 手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2009年3月
齋藤 有弘, 宮島 徹, 俣野 善博, 福島 達也, 梶 弘典, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 2009年
梅山有和, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
日本学術会議材料工学連合講演会講演論文集 2008年10月
α位にアルキニル基を有するホスホールおよびオリゴホスホールの合成
中嶋誠, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
複素環化学討論会講演要旨集 2008年10月
高次フラーレン・単層カーボンナノチューブ複合クラスターで修飾された半導体電極の光電気化学特性
手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
メソ‐3,5‐ビス(トリフルオロメチル)フェニル置換環拡張ポルフィリン類の光励起状態ダイナミクス
KANG Soonchul, 林宏暢, 梅山有和, 俣野善博, TKACHENKO Nikolai V, LEMMETYINEN Helge, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
松原佑介, 林宏暢, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
新規有機‐無機複合ナノロッドを目指した電解重合に対する有機モノマ―効果
大森孝修, 吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
フラーレン単分子膜とポルフィリン‐フラーレン複合膜で被覆された酸化亜鉛ナノロッドの作製と光電気化学特性
林宏暢, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
分散剤ポリマーからのエネルギー移動による単層カーボンナノチューブの発光増強
梅山有和, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2008年9月
カーボンナノチューブ・フラーレン複合体の形成とその光電気化学特性
梅山有和, 手塚記庸, 俣野善博, 今堀博
高分子学会予稿集(CD-ROM) 2008年9月
梅山有和, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
高分子学会予稿集(CD-ROM) 2008年5月
フラーレンと化学修飾単層カーボンナノチューブの複合膜で修飾された半導体電極の光電流発生
梅山有和, 手塚記庸, 俣野善博, 今堀博
応用物理学関係連合講演会講演予稿集 2008年3月
ポルフィリン・フラーレン複合体修飾酸化亜鉛ナノロッド電極の作製と光電変換特性
林宏暢, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
EU Seunghun, 林慎也, 梅山有和, 俣野善博, 荒木保行, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
ポルフィリン色素増感太陽電池における電子注入・電荷再結合過程
KANG Soonchul, 林慎也, 梅山有和, 俣野善博, CANTON Sophie, YARTSEV Arkady, SUNDSTROERM Villy, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
松原佑介, 林慎也, EU Seunghun, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
中嶋誠, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
フラーレン・単層カーボンナノチューブ複合クラスターで修飾された半導体電極の光電気化学特性
手塚記庸, 梅山有和, 林慎也, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
篠倉智則, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
配位結合で連結されたポルフィリン‐フラーレン系における光電流発生
吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
共役系高分子からのエネルギー移動による単層カーボンナノチューブの発光増強
門田直樹, 梅山有和, 手塚記庸, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
林慎也, EU Seunghun, 松原佑介, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2008年3月
【58】ビチオフェン縮環ベンゾ[<I>c</I>]ホスホールの合成、構造、および電気化学特性
俣野 善博, 宮島 徹, 福島 達也, 梶 弘典, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 2008年
篠倉智則, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
有機典型元素化学討論会講演要旨集 2007年12月
細水康平, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 磯田正二, 小川哲也, 根元隆
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
林慎也, 田中正信, EU Seunghun, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
ポルフィリン・単層カーボンナノチューブ複合体で修飾された半導体電極の光電流発生
梅山有和, 藤田充, 手塚記庸, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
林慎也, 田中正信, EU Seunghun, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
配位結合を利用した電極上でのドナー・アクセプターナノ配列の構築
吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
フラーレン・単層カーボンナノチューブ複合クラスターの半導体電極上への泳動電着とその光電気化学特性
手塚記庸, 梅山有和, 藤田充, 林慎也, 門田直樹, 俣野善博, 吉田要, 磯田正二, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2007年9月
宮島徹, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
複素環化学討論会講演要旨集 2007年9月
化学修飾によるカーボンナノチューブ薄膜の光電気化学的特性の向上
梅山有和, 藤田充, 手塚記庸, 門田直樹, 俣野善博, 今堀博
高分子学会予稿集(CD-ROM) 2007年9月
水素結合を利用した亜鉛ポルフィリン・フラーレン修飾半導体電極の作製と光電気化学特性
吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
配位化合物の光化学討論会講演要旨集 2007年8月
化学修飾を施した単層カーボンナノチューブの半導体電極上への泳動電着と光電気化学特性
手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
配位化合物の光化学討論会講演要旨集 2007年8月
柴野佑紀, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
リンを含むP,N<sub>3</sub>‐ハイブリッドポルフィリンとその金属錯体の合成
中嶋誠, 中渕敬士, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
メシチルトリアリールビスムトニウム塩を用いたアルコールの酸化反応
鱸健志, 篠倉智則, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
ヘテロ原子をスペーサーに含むポルフィリン誘導体の合成と光電池特性
EU Seunghun, 林慎也, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
側壁修飾率の異なる単層カーボンナノチューブにおける電子状態の変化
手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
共有結合により連結したポルフィリン・カーボンナノチューブ修飾電極の泳動電着法による作製とその光電気化学特性
藤田充, 梅山有和, 手塚記庸, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
林宏暢, 上田真広, KANG Soonchul, 梅山有和, 俣野善博, 梶弘典, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
宮島徹, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博, 木村佳文
日本化学会講演予稿集 2007年3月
細水康平, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2007年3月
中嶋 誠, 中渕 敬士, 俣野 善博, 梅山 有和, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 2007年 The Society of Physical Organic Chemistry, Japan
松本和明, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
有機典型元素化学討論会講演要旨集 2006年12月
篠倉智則, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
有機典型元素化学討論会講演要旨集 2006年12月
宮島徹, 中渕敬士, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
複素環化学討論会講演要旨集 2006年11月
ヘテロ原子をスペーサーに含むポルフィリン誘導体の合成と光電池特性
EU S, 林慎也, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 吉川暹
光化学討論会講演要旨集 2006年9月
ホスホールを含むハイブリッドカリックスフィリン金属錯体の合成と利用
宮島徹, 中渕敬士, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
錯体化学討論会講演要旨集 2006年9月
林慎也, EU Seunghun, 小黒あかね, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 吉川暹
日本化学会講演予稿集 2006年3月
ポルフィリン修飾マイクロおよびナノシリカ微粒子の合成と光物性・光電気化学特性
三田村啓吾, 柴野佑紀, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
中渕敬士, 宮島徹, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
篠倉智則, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
宮島徹, 中渕敬士, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 武田憲彦, 村越敬, 吉田要, 磯田正二, 荒木保幸, 伊藤攻
日本化学会講演予稿集 2006年3月
小黒あかね, EU Seunghun, 林慎也, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 吉川暹
日本化学会講演予稿集 2006年3月
KANG Soonchul, 安田雅一, 梅山有和, 俣野善博, 宮坂博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
手塚記庸, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 吉田要, 磯田正二, 武田憲彦, 村越敬
日本化学会講演予稿集 2006年3月
フラーレンデンドロンおよびクラスターの構造と光化学・光電気化学特性
細水康平, HAHN Uwe, NIERENGARTEN Jean‐Francois, ARMAROLI Nicola, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
松本和明, 俣野善博, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2006年3月
中渕 敬士, 中嶋 誠, 宮島 徹, 俣野 善博, 梅山 有和, 今堀 博
基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 2006年 The Society of Physical Organic Chemistry, Japan
松本和明, 俣野善博, 堀田弘樹, 梅山有和, 今堀博
ヘテロ原子化学討論会講演要旨集 2005年12月
梅山有和, 武田憲彦, 村越敬, 吉田要, 磯田正二, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
ポルフィリン・フラーレン修飾電極の膜構造および光電気化学特性に対する置換基効果
上田真広, KANG Soonchul, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
三田村啓吾, 細水康平, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
フラーレン結合デンドロンの合成と光物性および修飾酸化スズ電極の光電気化学特性
細水康平, HAHN Uwe, NIERENGARTEN Jean‐Francois, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
ポルフィリン修飾酸化チタン電極の膜構造および光電気化学特性に対する置換基効果
小黒あかね, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
ポルフィリンおよびフタロシアニン修飾電極の膜構造と光電気化学特性
吉良愛子, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2005年9月
小黒あかね, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博, 荒木保幸, 伊藤攻, 永原哲彦, 井村考平
日本化学会講演予稿集 2005年3月
新規ポルフィリン修飾金ナノ微粒子・フラーレンクラスターの酸化スズ電極上への三次元的組織化とその表面構造と光物性
藤本篤史, KANG Soonchul, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2005年3月
吉良愛子, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2005年3月
松本和明, 俣野善博, 堀田弘樹, 梅山有和, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2005年3月
ポルフィリン・フラーレン光電変換デバイスにおける水素結合効果
今堀博, LIU Jia‐Cheng, 梅山有和, 俣野善博, 荒木保幸, 伊藤攻
日本化学会講演予稿集 2005年3月
ポルフィリンおよびフラーレン誘導体で修飾されたナノ構造を有する酸化スズ電極の構造と光電気化学特性に関する置換基効果
KANG Soonchul, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
日本化学会講演予稿集 2005年3月
逐次組織化法を用いた新規ポルフィリン修飾金ナノクラスター・フラーレンの酸化スズ電極上への三次元集積化と光電気化学特性
藤本篤史, 堀田弘樹, 梅山有和, 俣野善博, 今堀博
光化学討論会講演要旨集 2004年10月
含窒素ポルフィリンの基礎学理の構築および機能性色素としての展開
研究課題/領域番号:22H02061
2022年4月 - 2026年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(B)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:17160000円 ( 直接経費:13200000円 、 間接経費:3960000円 )
アザポルフィリンラジカルをプラットフォームとする高密度共役系の構築
研究課題/領域番号:21H05476
2021年9月 - 2023年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:学術変革領域研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:7800000円 ( 直接経費:6000000円 、 間接経費:1800000円 )
本研究の目的は、meso窒素上に置換基を持つ5-モノアザポルフィリン(RMAP)と5,15-ジアザポルフィリン(RDAP)のラジカルを合成する簡便な方法を確立し、得られた誘導体の構造―物性相関を明らかにした上で、高密度共役の実現へ向け、これらのラジカルをプラットフォームとして利用することである。2021年度は、主に以下の二つの課題に取り組んだ。
課題1.RMAP金属錯体の合成:アザテトラピリンの鋳型環化法を用いて、カチオン性RMAP亜鉛錯体を合成することに成功した。得られた錯体について、NMR、紫外/可視/近赤外吸収スペクトル、CV測定を行い、芳香族性、光物性、電気化学特性を調べ、対応するカチオン性RDAP亜鉛錯体と比較した結果、分子の対称性と電荷の影響がアザポルフィリン環の環電流効果や酸化還元特性に顕著に現れることが明らかとなった。また、鋳型環化を経由しないRMAPの新規合成法を開発することに成功した。
課題2.新規RDAPラジカルの合成:共有結合や配位結合を介してRDAPラジカルを連結することを目的として、RDAPを含むフェニレン架橋型ポルフィリン三量体の合成を行った。具体的には、ポルフィリンを置換基とするジブロモジピリンの鋳型環化反応を利用して目的物を合成し、NMR、ESR、紫外/可視/近赤外吸収スペクトル、CV測定を用いて得られた三量体の物性を調べ、参照系となる単量体の物性と比較した。その結果、両側のポルフィリン環が中心に位置するRDAPラジカルの磁気特性や光物性に与える影響は極めて小さいことが明らかとなった。
得られた研究成果について、国際会議での依頼講演を含む5つの学会発表を行ったほか、2報の論文として報告した。
近赤外光に応答する新規アザポルフィリン増感剤の開発と高機能化
研究課題/領域番号:18H01961
2018年4月 - 2022年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(B)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )
外周部が窒素で部分的に置換されたポルフィリン(アザポルフィリン)を題材として複数の課題に取り組んだ。まず、置換様式が異なる数種類のアザポルフィリンの簡便な合成法を確立した。次いで、一連の化合物の芳香族性、光学特性、電気化学特性、一重項酸素発生効率などを調べ、アザポルフィリンの構造、物性、および増感剤としての特徴を明らかにした。また、近赤外光に応答する親水性ジアザポルフィリンの医療用色素としての潜在力を明らかにした。
複素環縮環型および環拡大型ジアザポルフィリンを母核とするn型半導体の開発
研究課題/領域番号:15K13762
2015年4月 - 2018年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:挑戦的萌芽研究
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博, 今堀 博, 中野 晴之
配分額:4030000円 ( 直接経費:3100000円 、 間接経費:930000円 )
電子受容性と光捕集能を併せ持つジアザポルフィリンの化学性を明らかにすることを目的として、電子供与性置換基をもつ新規ジアザポルフィリン誘導体の合成、構造-物性相関の解明、および有機太陽電池への応用に取り組んだ。その結果、外周部にアミノ基を有するドナー-アクセプター型ジアザポルフィリンが、π系の高い電子受容性に由来する分子内電荷移動特性を発現し、光機能性材料として高い潜在力を持つことを明らかにした。
近赤外光感応性をもつジアザポルフィリンーポルフィリン連結分子の創製と利用
研究課題/領域番号:15H00931
2015年4月 - 2017年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:新学術領域研究(研究領域提案型)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:6240000円 ( 直接経費:4800000円 、 間接経費:1440000円 )
本研究の目的は、ジアザポルフィリン-ポルフィリン連結分子およびその関連化合物の合成法を確立し、異なるπ系の連結が生み出す物性面での相乗効果を明らかにした上で、近赤外光感応性を持つ医療用増感剤として利用するための道標をつけることである。本年度は、主に次の三つの課題に取り組んだ。(i)非対称置換されたπ共役ジアザポルフィリン誘導体の合成、(ii) (i)で得られたジアザポルフィリン誘導体の光物性、電気化学特性、および一重項酸素発生効率の解明、(iii) ジアザポルフィリン誘導体を用いた色素増感太陽電池の作製とデバイス特性の評価。まず、ジアザポルフィリン環β位の位置選択的な臭素化により得られるブロモ体を共通の出発原料として、鈴木―宮浦カップリング反応により、電子供与性置換基とカルボキシフェニル基で非対称に置換されたDonor-Acceptor型ジアザポルフィリンを系統的に合成した。また、得られた化合物のNMRスペクトル・吸収スペクトル・酸化還元電位・蛍光量子収率の測定およびDFT計算により、π系全体の構造、吸収特性、発光特性、および電気化学特性を調べた。その結果、ジアザポルフィリン環へのアミノ基の導入により大きな電荷移動特性が発現し、吸収帯の大幅な長波長化を達成できることが明らかとなった。次いで、高い光捕集能をもつジアザポルフィリン誘導体を増感剤とする色素増感太陽電池を作製し、デバイス特性を評価した。その結果、複数の電子供与性置換基の導入により光電変換効率が大幅に向上することが明らかとなった。さらに、医療用色素への展開を念頭に置き、一部の化合物について一重項酸素発生効率を評価し、水溶性を持つジアザポルフィリン誘導体を新たに合成した。
ホスホールを含む元素相乗型π共役分子の構築と有機デバイスへの応用
研究課題/領域番号:25288020
2013年4月 - 2016年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(B)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博, 中野 晴之, 木村 佳文
配分額:18850000円 ( 直接経費:14500000円 、 間接経費:4350000円 )
ホスホールとチオフェンを含む新しいπ共役分子を効率よく合成する方法を確立し、さまざまなスペクトル解析やX線結晶構造解析を利用して得られた誘導体の構造―物性相関を明らかにした。さらに、可視光を吸収する能力が高い誘導体を有機太陽電池の材料として活用した。また、高い蛍光特性を示す分子を開発した。得られた結果は、新たに構築されたホスホール誘導体が有機材料として高い潜在力を保有することを示している。
高い近赤外光感応性をもつ水溶性ジアザポルフィリン増感剤の開発
研究課題/領域番号:25109524
2013年4月 - 2016年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:新学術領域研究(研究領域提案型)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:7280000円 ( 直接経費:5600000円 、 間接経費:1680000円 )
本年度は、近赤外光に対して高い感応性を持つジアザポルフィリン増感剤の開発を見据えて、期間内に主に次の三つの課題に取り組んだ。(i) 外周部にπ共役可能な置換基を持つジアザポルフィリンの合成、(ii) 水溶性ジアザポルフィリンの合成、(iii)課題(i)で合成した色素の光物性および電気化学特性に対する外周部置換基効果の解明。まず、β-ブロモジアザポルフィリンニッケル錯体および亜鉛錯体のクロスカップリング反応を利用して、ジアザポルフィリンの外周部にπ共役が可能な置換基を導入した。次いで、得られた化合物のX線結晶構造解析、NMRスペクトル・吸収スペクトル・発光スペクトル・酸化還元電位の測定により、π系の構造、吸収・発光特性、および、電気化学特性を調べた。その結果、分子内電荷移動特性の発現により吸収・発光帯の大幅な長波長化が達成できることや、π共役の拡張により電子スピンの非局在化が効率よく起こることが明らかとなった。一部の誘導体については、電荷移動型の吸収帯が800nmを超える近赤外領域に達することを見出した。さらに、外周部の置換基としてカルボキシフェニル基を持つジアザポルフィリン誘導体を合成し、その水溶性を調べた。その結果、弱塩基性で水溶性を示すことを確認した。得られた知見は、可視光のみならず近赤外光に対して高い感応性を持つ医療用増感剤や太陽電池用増感剤を開発するうえで、ジアザポルフィリンが有力な母核となることを示している。
核置換アザポルフィリンの創成と有機太陽電池への応用
研究課題/領域番号:25620149
2013年4月 - 2015年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:挑戦的萌芽研究
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博, 中野 晴之
配分額:4160000円 ( 直接経費:3200000円 、 間接経費:960000円 )
本課題では、有機太陽電池への応用を念頭に置き、可視~近赤外光を効率よく捕集する核置換アザポルフィリンの創成をめざした。まず、ポルフィリンのメソ位が窒素核で置換されたジアザポルフィリンの外周部にπ共役置換基を導入する手法を確立し、得られた誘導体の構造と光物性・電気化学特性との相関を調べた。その結果、電子供与性の置換基を導入することにより分子内電荷移動が生じ、π系全体の可視光捕集能が大幅に向上することが明らかとなった。さらに、ピロール環にπ共役置換基を持つアザジピリン-ホウ素錯体および参照系化合物を合成し、近赤外光の捕集能を高める上で窒素置換が有効な手法となることを明らかにした。
典型元素を含む新奇ポルフィリンπ空間の機能化と集積化
研究課題/領域番号:23108708
2011年4月 - 2013年3月
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:新学術領域研究(研究領域提案型)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:4550000円 ( 直接経費:3500000円 、 間接経費:1050000円 )
本年度では『典型元素の特性が最大限に発揮されるようなπ空間を創発し、その機能を利用する』ことを目的として、期間内に主に次の課題に取り組んだ。(i)メソ位に窒素を含むジアザポルフィリンの合成と、それらの構造・物性・配位挙動の解明。(ii)π系が高度に拡張されたジアザポルフィリン二量体の合成、(iii)ジアザポルフィリンの特性を活かした有機太陽電池の作製と性能評価。まず、アジ化ナトリウムとジブロモジピリンとの反応を利用して、β無置換ジアザポルフィリンフリーベースを20%程度の単離収率で合成する事に成功した。次いで、得られてフリーベースの錯形成により、各種金属錯体を構築し、その吸収特性、発光特性、および電子受容性・電子供与性を調べた。その結果、ジアザポルフィリンπ系の物性が、ポルフィリンの場合と同様、中心金属の種類に大きく依存することが明らかとなった。さらに、β無置換ジアザポルフィリン-ニッケル錯体のβ位を位置選択的に臭素化した後、パラジウム触媒を用いて反応させることにより、ジアザポルフィリン二量体を合成する事に成功した。各種スペクトル測定および理論計算の結果、この二量体は高い平面性を持ち、π系は大きく拡張されていることを見いだしている。また、一部の誘導体についてはその吸収帯が近赤外領域に達することから、色素増感太陽電池への利用も検討している。以上の結果は、アザポルフィリン誘導体の構造―物性相関を理解する上で重要な知見を与えるものである。
ホスホールを基軸とする新奇π共役分子の構築と機能探索
研究課題/領域番号:22350016
2010年 - 2012年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(B)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:20020000円 ( 直接経費:15400000円 、 間接経費:4620000円 )
ホスホールを含む新しいπ共役分子を効率よく合成する方法を確立し、さまざまなスペクトル解析やX線結晶構造解析を利用して得られた誘導体の構造-物性相関を明らかにした。さらに、電子を運ぶ能力や可視光を吸収する能力が高い誘導体を有機太陽電池の材料として活用した。得られた結果は、新たに構築されたホスホール誘導体が有機材料として高い潜在力を保有することを示している。
15族元素を含む新奇核置換ポルフィリンπ空間の創発と機能化
研究課題/領域番号:21108511
2009年 - 2010年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:新学術領域研究(研究領域提案型)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )
リンや硫黄などの典型元素とポルフィリンの融合により新奇なπ空間を構築し、基礎物性の解明および光・電子材料としての利用を目指して研究を進めてきたが、平成22年度は以下の課題に取り組んだ。(1)拡張π平面を持つ金属架橋ポルフィリン二量体の光物性と電気化学特性に対する金属架橋効果の解明、(2)湾曲したπ系を持つメソ置換カリックスフィリンの合成、および(3)ホスホールを含む核置換ポルフィリンの参照化合物(鎖状π系)の合成と物性評価。(1)メソ-ホスフィノポルフィリンと2価のパラジウム塩あるいは白金塩との反応により得られる金属架橋ポルフィリン二量体は、高いπ平面性を持ち、金属-π結合に由来する特異な吸収特性を示すが、架橋金属が二量体の光物性や電気化学特性に与える影響については、十分に解釈できていなかった。そこで、金属架橋ポルフィリン二量体および参照化合物の光ダイナミクス、酸化還元挙動、MCDスペクトルの測定を行い、架橋金属が諸物性に与える影響を明らかにした。(2)歪んだポルフィリン系π空間を集積化する新しい方法論を提案する目的で、メソ位にリン原子を組み込んだメソ置換カリックスフィリン(5-ホスファフロリン)を新たに設計し、ジチエニルホスフィンあるいはジフリルホスフィン誘導体とジピロメタンとの脱水縮合反応を利用して合成した。得られた化合物の一部に関してはX線結晶構造解析に成功し、リン架橋により環状π系が湾曲した構造をとり、リン上の非共有電子対は環外へ配向することを明らかにした。(3)ホスホールのα位にπ共役官能基を導入する効率的な合成法を確立し、ポルフィリンの参照系となる種々の鎖状π共役ホスホールを構築し、その構造-物性相関を明らかにした。
ポルフィリン類縁体のハイブリッド化による多機能型環状配位子の開発
研究課題/領域番号:20036028
2008年 - 2009年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:特定領域研究
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:3800000円 ( 直接経費:3800000円 )
ポルフィリン、カリックスピロール、およびそれらが融合した化合物であるカリックスフィリンにピロール以外の複素環を組み込むことで、多彩な配位形態の発現が可能な新しいタイプの大環状多座配位子を構築することができる。我々は、R,X,N_2型・S,X,N_2型の大環状配位子(X=N,S)の開発と利用をめざして、ホスホールやチオフェンを含むハイブリッドポルフィリン類縁体の化学に関する研究を行っている。今年度は、まず、5,10-ポルフォジメテン型R,S,N_2カリックスフィリンに焦点を絞り、その配位特性の詳細を明らかにした。具体的には、X線結晶構造解析・各種スペクトル測定により、R,S,N_2カリックスフィリンが中性のP,N二座配位子としてロジウム中心に配位すること、および、得られた錯体においてR,S,N_2カリックスフィリンがhemilabileな配位子として振る舞うことなどを見いだした。次いでホスホールと含窒素複素環からなる新しい鎖状P,N配位子の合成と錯形成について検討し、得られたπ共役化合物の構造-物性相関を明らかにした。具体的には、α-エチニルボスホールのHuisgen反応を利用したホスホール=トリアゾールπ共役分子の簡便かつ系統的な合成法を確立し、パラジウムや白金に対する錯形成能を調べた。その結果、パラジウム錯体において、ボスホール=トリアゾール分子はP,N二座配位子として振る舞い、配位によるπ系の大きな歪みや金属-配位子間のCT相互作用が吸収スペクトルのブロード化を引き起こすことを見いだした。
第三周期典型元素を含む核置換ポルフィリンの構造と物性に関する研究
研究課題/領域番号:20038039
2008年 - 2009年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:特定領域研究
提供機関:日本学術振興会
中野 晴之, 俣野 善博
配分額:3200000円 ( 直接経費:3200000円 )
本研究は、理論家と実験家が協力し、第三周期典型元素を含む核置換ポルフィリンの化学を分子理論という立場から体系化し、新規化学事象の解明を行うことを目的としている。本年度は、コアのリン原子がオキソ化されたポルフィリンおよびホスファポルフィリンから得られた金属錯体の芳香族性に関して実験・理論両面から検討を加え、参照化合物との比較から芳香族性・反芳香族性を定量的に評価した。
1. コアのリン原子がオキソ化されたホスファポルフィリンの芳香族性については、P, S, N_2型18πホスファポルフィリンと過酸化水素との反応により得られる20πポルフィリン(イソフロリン)の芳香族性を、NMRで観測される環電流効果、および、密度汎関数により計算されるNICS値により評価した。その結果、P, S, N_2型18πホスファポルフィリンは高い芳香族性を有すること、一方、20πポルフィリンは予想に反して弱い反芳香族性を有することがわかった。弱い反芳香族性の原因には、大きく歪んだ、堅固なπ系が考えられる。
2. ホスファポルフィリン金属錯体の芳香族性については、18πホスファポルフィリンの錯形成により得られる18πロジウムポルフィリンおよび20πパラジウムイソフロリンの芳香族性を、同様の手法により評価した。これらの錯体では金属中心の配位形態に合わせてπ平面が柔軟に歪むため、18πロジウムポルフィリンの芳香族性は対応するフリーベース体の芳香族性に比べてやや小さくなり、20πパラジウムイソフロリンは、20π系を持つにもかかわらず、弱い反芳香族性しか示さなかった。ただし、中心金属としてマグネシウムを導入すると20πポルフィリン錯体の反芳香族性が向上するという結果も得ており、錯体のパラメータ(π系の電子状態、中心金属の酸化数や配位数など)が核置換ポルフィリンの芳香族性に与える影響を系統的に解明するための基礎的知見を得た。
ホスホール環を含むハイブリッドカリックスフィリン錯体の合成と利用
研究課題/領域番号:19027030
2007年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:特定領域研究
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:2400000円 ( 直接経費:2400000円 )
カリックスアレーンとポルフィリンが融合した化合物であるカリックスフィリンは、柔軟な骨格と酸化還元活性なπ共役平面を併せ持つ新しいタイプの大環状多座配位子である。しかしながら、カリックスフィリン金属錯体の触媒活性に関しては全く報告例がなかった。本研究では、ホスホール、ピロール、および他の複素環が組み込まれたさまざまなハイブリッドカリックスフィリン配位子を構築し、複数の典型元素が織りなす協同効果がうまく発現されるような反応性金属触媒を創製することを目標として研究を進めてきた。まず、ホスファトリピランとピロール、フラン、およびチオフェン誘導体との酸触媒縮合環化反応と引き続く酸化反応により、14πおよび16πP,N2,X型カリックスフィリンを合成し、X線結晶構造解析によりその構造を明らかにした。次いで、パラジウム、ロジウム、および金との錯形成反応を行い、得られた錯体の構造とπ系の電子状態を調べた。ここで、0価パラジウムと16πP,N2,Sハイブリッドとの組み合わせでは、金属と配位子の間で酸化還元が起こり、2価のパラジウム錯体(Pd-P, N2, X錯体)が生成するという興味深い知見を得た。さらに、パラジウム錯体とロジウム錯体を用いて、Heck反応とアセチレンのヒドロシリル化反応をそれぞれ検討し、これらの錯体が触媒として振る舞うことや、カリックスフィリン骨格を構成する複素環の組み合わせにより触媒活性ならびに反応の選択性が大きな影響を受けることを明らかにした。
高原子価ビスマスの酸化力を利用した高効率酸化反応および重合反応の開発
研究課題/領域番号:17350018
2005年 - 2007年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(B)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:16090000円 ( 直接経費:15100000円 、 間接経費:990000円 )
本申請課題では、ビスマスの特徴が最大限に発揮された効率的な単位反応の開発をめざし、「高原子価有機ビスマス化合物を用いた高効率酸化反応および重合反応の開発」を課題として研究を進めてきた。三年間にわたり、特に『テトラアリールビスムトニウム塩を用いたアルコールの酸化』、『テトラアリールビスムトニウム塩を開始剤とする光カチオン重合』、および『光重合開始剤として利用するための新しい増感剤の開発』に重点をおき、さまざまな角度から検討を行った。最初の課題では、塩基共存下、ビスムトニウム酸化剤が一級および二級アルコールをそれぞれアルデヒドおよびケトンへ効率よく酸化することを見出した。また、ビスマス酸化剤の酸化効率が、ビスマス上のアリール基の立体効果および電子効果の影響を強く受けることを明らかにした。さらに、得られた知見に基づき、新しいビスマス酸化剤を数種類開発した。二番目の課題では、ピレニル基を有するビスムトニウム塩の光分解反応を詳しく調べたうえで、このビスムトニウム塩を開始剤とするオキシランおよびビニルエーテルの光カチオン重合反応系を確立した。重合反応は高圧水銀灯で短時間光照射を行うだけで完結し、対応するポリマーが得られる。ポリマーの収率と重合度は対アニォンの求核性に強く依存し、ヘキサフルオロアンチモナート塩を用いた場合に最も高い効率が得られた。また、当初の計画には入れていなかったが、ビスムトニウム塩を用いた光増感型重合開始剤を設計する過程で、新規増感剤である典型元素置換ポルフィリンの化学を展開し、その吸収特性や電気化学特性を明らかにした。
高原子価有機ビスマス-酸素錯体の創製と酸化反応への応用
研究課題/領域番号:14540494
2002年 - 2003年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(C)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:3500000円 ( 直接経費:3500000円 )
周期表第15族第6周期に位置するビスマスは、低い電気陰性度および大きな軌道半径を有しており、高原子価ビスマスの高い酸化能やビスムトニオ基の高い脱離能を考慮した場合、高原子価有機ビスマス-酸素錯体は極めて有望な酸化剤および酸素原子添加試剤となりうる。本課題では様々な置換基を有するビスムタンオキシド、ビスムチン酸、およびビスムチン酸誘導体の合成法を確立し、その構造と物性を明らかにしたうえで、これらの高原子価有機ビスマス-酸素錯体を用いた有用な酸化反応体系の確立を目的として研究を行った。14年度は、申請者らが独自に開発した合成法を用いて様々なトリアリールビスムタンオキシドを合成し、アリール基の置換基の立体効果や電子効果が化合物の構造、熱的な安定性、および反応性にどのような影響を与えるのか明らかにした。その過程で、ビスムタンオキシドが置換基の種類により二量体、水和体、多量体など様々な形態で存在することを見出したほか、オキシドの熱分解の際に得られるジアリールビスムチン酸無水物の構造解析に初めて成功した。また、オルト位に置換基を導入することでビスムタンオキシドの酸化能が著しく向上することを見出した。15年度は、高原子価ビスマスの高い酸化能をより幅広く利用するためトリアリールビスマスジクロリド/DBUを用いる酸化反応系を新たに開発するとともに、その反応機構について詳細に検討し、反応速度に対する置換基の電子効果および立体効果を明らかにした。ここで得られた知見を基に新規高原子価有機ビスマス酸化剤を開発し、種々の第一級および第二級アルコールが、穏和な条件下で対応するカルボニル化合物へ効率よく酸化されることを確認した。これらの反応性は軽元素類縁体には見られないものであり、高原子価ビスマスの持つ高い潜在能力を合成化学の場で発揮することに成功した。
精密酸塩基触媒の創製と精密有機合成化学への活用
研究課題/領域番号:13853003
2001年 - 2005年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(S)
提供機関:日本学術振興会
丸岡 啓二, 大井 貴史, 大本 清之, 俣野 善博
配分額:123890000円 ( 直接経費:95300000円 、 間接経費:28590000円 )
本研究では、次世代の精密有機合成化学の強力な進展に向けて、精密酸塩基触媒の合理的、合目的な触媒設計を行ない、他の反応触媒では及びもつかないような反応性、選択性が獲得できるような精密合成反応プロセス(触媒的不斉合成も含む)の確立を目指した。まず、精密ルイス酸触媒の化学では、二点配位によるカルボニル基の二重活性化の概念を不斉合成にまで展開させた。すなわち、Ti-O-Tiユニットを有する光学活性二点配位型ビス-チタン触媒をデザインし、そのμ-オキソ構造が実際に二点配位を起こし高い反応性、選択性を示すことを見いだし、不斉アリル化反応、ニトロンやジアゾ酢酸エステルを用いる不斉1,3-双極子環状付加反応に応用することができた。一方、光学活性ビナフトール由来のスピロ型キラル相間移動触媒をデザイン、改良し、様々な不斉相間移動反応の開発に成功した。更に、キラル相間移動触媒の構造の単純化ならびに反応性・選択性の飛躍的向上を目指し、究極の有機分子触媒ともいえるモノビナフチルジアルキルアンモニウム塩のデザインに成功した。これにより、各種の光学活性人工アミノ酸の実用的不斉合成プロセスが可能になった。この不斉アルキル化法ではかさ高いアミノ酸の合成には不向きなため、かさ高いアミノ酸合成を目指して不斉ストレッカー反応を可能にする、最適のラセン型キラル相間移動触媒を新たに考案したこういった精密酸塩基触媒の化学に加え、半球型の機能性有機金属分子としてのトリス(2,6-ジフェニルベンジル)-シリル、ゲルミル、スズ化合物を効率よく合成し、それらの機能性評価や合成的な応用について詳細に検討した。
ビスマスイリドおよびビスマスイミドの特異性を活かした新しい単位反応の開発と応用
研究課題/領域番号:12640516
2000年 - 2001年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:基盤研究(C)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:3500000円 ( 直接経費:3500000円 )
本申請課題では、合成化学の場で高原子価有機ビスマス化合物の醸し出す特性を積極的に利用するために、ビスマスイリドおよびビスマスイミドの特異性を活かした反応の開発を目指して研究を展開してきた。期間内で達成した成果を以下に簡潔に紹介する。ア)安定型ビスマスイリドおよびビスマスイミドの新しい合成法を開発し、その特異な構造および反応性について明らかにした。具体的には、メタセシス反応を利用して窒素上にアシル基もしくはスルホニル基を有するビスマスイミドを合成した。また、イミドと電子欠乏型アセチレンの反応を利用して安定型ビスマスイリドを合成した。得られた化合物のX線結晶構造解析を行なった結果、ビスマス(V)-炭素および-窒素結合が、高度に分極した高い単結合性を有することが明かとなった。特に、イミドの構造については同族軽元素類縁体の構造との系統的な比較に初めて成功した。イ)ビスマスイリド、イミドを用いた新しい環化反応を開発した。具体的には、アルキニルビスムトニウム塩と求核剤との反応により発生するアルキリデン型ビスマスイリドを鍵中間体とするシクロペンテン環・ジヒドロフラン環の構築、安定型ビスマスイミドから合成されるイリドの熱分解・銅塩触媒反応を利用したオキサゾール環の構築に成功した。これらの反応の推進力は、トリアリールビスムトニオ基の高い脱離能であり、高原子価ビスマスの持つ特徴が顕著に現れている。ウ)ポリマー担持型ビスマス試剤への道を切り開くために、ビスマス置換基を有するスチレンモノマーの選択的合成法を開発し、ラジカル重合による可溶性含ビスマスポリスチレンの合成に成功した。エ)ビスマスイミドの合成を検討する過程で、イリドやイミドと等電子構造を持つビスマスオキシドの簡便な合成法を見出し、その基本的な反応性を明らかにした。現在この萌芽を実り多き成果へ導くために精力的に研究を展開している。
ビスマス-窒素、酸素および硫黄二重結合を有する高原子価有機ビスマス化合物の化学
研究課題/領域番号:11120224
1999年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:特定領域研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1.本課題平成11年度においては、形式的なビスマス=窒素二重結合を有する高原子価有機ビスマス化合物、ビスマスイミド、およびその軽元素類縁体の化学を中心に検討を進めてきた。
2.オルト位にメチル基もしくはメトキシ基を有するアリール基(ο-トリル基、ο-アニシル基)を用いてビスマス=窒素二重結合を速度論的に安定化することにより、様々なN-アシルおよびN-スルホニルトリアリールビスマスイミドを合成、単離した。また、同様の手法を用いて合成したN-スルホニルトリアリールアンチモンイミドが単量体として存在することを、X線結晶構造解析により初めて明らかにした。一連の15族元素由来のイミドの構造解析および理論計算の検討により、中心元素の周期が下がるに連れ、イミド結合の単結合性が増加し、ビスマス-窒素結合は極めて分極した単結合とみなせることが明かとなった。
3.合成したN-アシルビスマスイミドの基本的な反応性を調べた結果、様々な基質との反応においてトリアリールビスムトニオ基が良好な脱離基として作用することを見いだした。これは15族元素の中でもビスマスに特徴的な振る舞いである。さらに、電子欠乏型アルキンであるアセチレンジカルボン酸ジエステルとの反応では、イミド窒素のマイケル付加、ビスムトニオ基の転位を経由してビスマスイリドが生成することを見いだした。本反応で得られたイリドは、高度に官能基化されたアルキリデン部位が負電荷を効率良く非局在化できるため、熱的に極めて安定化であり、本反応は安定型ビスマスイリドの新しい合成法と見なすことができる。
ビスマス-窒素および酸素二重結合を有する高原子価有機ビスマス化合物の化学
研究課題/領域番号:10133225
1998年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:特定領域研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1. 本課題平成10年度においては、ビスマス=窒素二重結合を有する高原子価有機ビスマス化合物であるビスマスイミドの化学を中心に検討を進めてきた。
2. オルト位にメチル基もしくはメトキシ基を有するアリール基(o-トリル基、o-アニシル基、メシチル基)がビスマス=窒素二重結合を速度論的に安定化することを見いだし、これを基にN-アシルおよびN-スルホニルトリアリールビスマスイミドを空気中でも安定に取り扱える化合物として合成、単離した。いくつかの化合物についてX線結晶構造解析を行った結果、ビスマス中心は歪んだ正四面体構造を取り、ビスマスー窒素の結合距離は既知のビスマスー窒素単結合の距離に近いことが明かとなった。また、N-アシル体ではカルボニル酸素が、N-スルホニル体ではスルホニル酸素がそれぞれビスマス中心の近傍に存在することがら、酸素原子のビスマス原子への分子内配位もこの結合の化学的安定化に大きく寄与していると思われる。N-アシル体は対応するN-スルホニル体に比べて熱的に不安定であった。
3. 合成したN-アシルビスマスイミドの基本的な反応性を調べた結果、これらのイミドがホスフィンに対しN-アシルナイトレン等価体として、アルコールやチオールに対し酸化剤として振るまうことが明かとなった。例えばエタノールやイソプロパノールはN-アシルビスマスイミドにより室温でアセトアルデヒドおよびアセトンにそれぞれ酸化される。このような温和な酸化力は15族元素の中でもビスマスに特異的なものである。
原子価異性を鍵段階とするオン/オフ型機能性有機ビスマス化合物の構築
研究課題/領域番号:09740469
1997年 - 1998年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:奨励研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )
1. 本課題平成10年度においては、複数のビスマス原子を分子内に有する有機ビスマス化合物の機能化をめざし、ひとつの展開として非イオン型水溶性ビスマス化合物を合成した。さらに、ビスマス原子上にキラリティを有するビスムチンおよびビスムトニウム化合物の合成法を確立し、キラルなビスマス化合物の基本的な物性を明らかにした。
2. 非イオン型水溶性ビスマス化合物は例えば造影剤や抗菌剤としての利用が期待されているが、これまでその合成例はなかった。芳香環にN,N-ビス(ヒドロキシエチル)アミノスルホニル基を有するトリアリールビスムチンを合成してその水溶性を調べた結果、オルトおよびパラ位に同官能基を持つビスムチンが中性条件下で高い水溶性を示すことが明かとなった。さらに、昨年度の本研究課題で確立した手法-スルホニル基のポリオルトリチオ化-を本系に適用して、上記官能基を有するフェニレン架橋型オリゴビスムチン(ビスマス原子;2〜4個)をワンポットで合成し、その水溶性について評価した。
3. ビスマス原子上のキラリティは学術的にも興味が持たれるが、今回、ビスマス上にキラリティを有する非対称テトラアリールビスムトニウム塩の合成法を確立した。オルト位にオキサゾリン置換基を有するビスムトニウム塩の場合、^1H-NMRではビスマス上のキラリティを反映したジアステレオトピックなシグナルが観測されるが、このシグナルをVT-NMRにより追跡することで、ビスマス上における立体化学的な挙動と対イオンや溶媒の極性との関係を明らかにした。
ビスマス-窒素および-ケイ素結合を有する高原子価有機ビスマス化合物の化学
研究課題/領域番号:09239225
1997年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:重点領域研究
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1.本課題平成9年度においては、ビスマス=炭素およびビスマス=窒素二重結合を有する高原子価有機ビスマス化合物-ビスマスイリドおよびビスマスイミド-の化学を中心に検討を進めた。
2.2-オキソアルキリデン型ビスマスイリドは1,2-ジカルボニル化合物と低温で円滑に反応するが、生成物の構造は基質の骨格に大きく依存することが明かとなった。すなわち、鎖状ケトエステルとの反応では2,3-二置換エポキシドが、オルトキノンとの反応では3-ヒドロキシトロポンが、さらにベンジルとの反応では非対称1,3-ジケトン由来のエノラートが生成する。いずれの反応においてもトリフェニルビスマス基は中性の良好な脱離基として作用し、遷移状態における立体的混み合いの違いが各反応経路に大きな差を与えているものと思われる。
3.オルト位に適当な配位性官能基を導入することによりビスマスイミドを空気中でも安定に取り扱える化合物として単離し、X線結晶構造解析によりその構造を明らかにした。もとめられたビスマス=窒素結合の距離は単結合のそれに近いこと、配位性官能基がビスマス中心と大きく相互作用していることから、超原子価構造がこの結合の化学的安定化に大きく寄与していると思われる。
4.ビスマス原子上に異なる3つのアリール基を持つ非対称トリアリールビスマスイミドの合成に成功した。近傍にオキサゾリン置換基を有する場合、H-NMRにおいてビスマス上のキラリティに反映すると思われるジアステレオトピックなシグナルを与える。これらのキラリティの評価は構造化学的に大変興味が持たれるところであり、現在その詳細について検討中である。
共役型官能基を有する新規ビスムトニウム化合物の構築と機能性材料への応用
研究課題/領域番号:08740492
1996年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:奨励研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1.本課題においては、非対称アリールビスムトニウム塩と求核種との反応における置換基効果を明らかにした。また、分子内にキラル中心を二つ持つ非対称テトラアリールビスムトニウム塩の化学について基礎的な検討を行った。さらに、共役型多環芳香族官能基を有するトリアリールビスムチンの合成に成功した。
2.アリールビスムトニウム塩の反応性を知る自的で、アニシル、チオアニシル、トリル基を有する非対称アリールビスムトニウム塩を合成し、チオラート、フェノキシド、スルフィナ-トとの反応における置換基効果を検討した結果、求核種はより電子不足なアリール基と優先的に反応することが明らかとなった。
3.機能性材料の中で光学活性化合物の果たす役割は重要である。我々は既に全てのアリール基が異なるテトラアリールビスムトニウム塩の一般的な合成方法を確立しているが、今回、キラル中心であるビスマス原子の異性化挙動に関する基礎的な知見を得る目的で、対イオンもしくはリガンドに別のキラル中心を持つジアステレオマ-の合成を行い、いずれも安定な化合物として単離することに成功した。定量化までには至っていないが、現在核磁気共鳴法を用いてその異性化挙動を検討中である。
4.多環共役置換基を有するビスマス化合物はこれまでほとんど報告例がなかったが、ハロビスムチンとアリールリチウム、もしくはビスムチドとヨードアレーンとのカップリング反応によりアンセトラセン、フェナントレン置換基を持つビスムチンの合成に初めて成功した。吸収スペクトルの測定により、これらの化合物におけるビスマス置換基の置換特性が明らかとなった。今後、対応するジクロリド、オニウム塩も含めて多環共役系置換基を有する一連のビスマス化合物の構造と分子内電荷移動状態の相関をさらに詳細に検討する予定である。
特異な官能基導入反応の開発とその機構解明をめざした新規ビスムトニウム化合物の構築
研究課題/領域番号:07740496
1995年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:奨励研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1.ビスマスが高原子価状態において示す特異的な挙動は、構造、理論および合成化学の領域において興味深い研究対称として注目を集めている。本課題においては、最近までその姿が全く知られていなかったアルケルビスムトニウム塩およびビスマス上にキラル中心を持つ非対称テトラアリールビスムトニウム塩の一般的な合成法を初めて確立し、その構造と反応性について詳細に検討した。
2.トリフェニルビスマスジフルオリドを、塩化メチレン中ルイス酸存在下、シリルシアニド、アルケニル錫と順次反応させると、アルケニルトリフェニルビスムトニウム塩が安定な結晶として得られる。X線結晶構造解析の結果、ビスマス中心は歪んだ正四面体型構造を取り、対イオンとの相互作用は比較的弱いことが明かとなった。アルケニルビスムトニウム塩はスルフィン酸塩およびパラジウム錯体と容易に反応してアルケニル基を優先的にトランスファーする。塩基との反応においては、系中でフリーなアルキリデンカルベンを発生し、スチレンが共存する場合にはトリフェニルビスムタンの脱離を伴って対応するシクロプロパンを与える。
上の反応系において、アルケニル錫の代わりにアリール錫を炭素求核剤として用いると、非対称アリールトリフェニルビスムトニウム塩が高収率で得られる。この手法を利用して、全てのアリール基が異なる非対称テトラアリールビスムトニウム塩の合成に成功した。この化合物はビスマス原子上にキラル中心を有しており、異性化挙動の解明や機能性材料への応用など、様々な展開が期待できる。
新しいタイプのビスムトニウム化合物の構築およびそれを利用した合成反応の開発
研究課題/領域番号:06740480
1994年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:奨励研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 喜博
配分額:1200000円 ( 直接経費:1200000円 )
1.ビスマスは安定元素の中で最も重い元素であり、しばしば軽元素の化学からは予測できない興味深い挙動を示す。本課題においては、最近までその姿が全く知られていなかったオキソアルキルビスムトニウム塩および準安定型ビスムトニウムイリドの一般的な合成法を初めて確立し、その構造と反応性について詳細に検討した。
2.トリアリールビスマスジフルオリドをルイス酸存在下、シリルエノールエーテルもしくはシロキシシクロプロパンと反応させると、2-あるいは3-オキソアルキルトリアリールビスムトニウム塩が安定な結晶として得られる。X線結晶構造解析の結果、これらのオニウム塩の安定化にはアルキル鎖のカルボニル基の空間配置が重要な役割を果たしていることが明かとなった。また、それぞれのオニウム塩は求核種との反応においてアルキル基を選択的にトランスファーする。
3.2-オキソアルキルビスムトニウム塩は、低温下適当な塩基を作用させると、準安定型のトリアリールビスムトニウムイリドに変換される。得られたイリドはアリデヒド、アジリジンとの反応によりα,β-エポキシケトン、α,β-アジリジノケトンとトリアリールビスムチンを良好な収率で与えるが、このような反応形式は同族のリン、ヒ素、アンチモンの類縁体には見られず、この反応においてビスマスの特異性が顕著に現れていることが明かとなった。
4.上記の結果は、高原子価有機ビスマス化合物の持つユニークな化学性の一面を明らかにするものであり、今後さらに各種ビスムトニウム化合物の合成、構造および反応性について系統的に研究を進めていく予定である。
高原子価有機ビスマスオキシド・ビスムトニウム塩の特性を活かした新しい増炭・酸化反応の開発
研究課題/領域番号:05740392
1993年
制度名:科学研究費助成事業
研究種目:奨励研究(A)
提供機関:日本学術振興会
俣野 善博
配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )
1.ビスマスは安定元素の中で最も重い元素であり、しばしば軽元素の科学からは予測できない興味深い振舞いを示す。本課題においては、今日まで未開拓の化学種であったビスマスオキシド、ビスムトニウム塩の合成法を確立し、さらにその構造および科学挙動について検討した。
2.ビスマスオキシドの合成を目的としたトリフェニルビスムチンの直接酸化は極めて多彩な結果をもたらした。中でもオゾン/トルエン系による酸化では、予期せぬ生成物であるリトフェニルビスマスジフォルメートが定量的に得られた。一方、ヨードソベンゼンによる酸化では目的とするトリフェニルビスマスオキシドが溶液状態で定量的に生成する。この化学種は同族のリン、ヒ素、アンチモンのオキシドとは異なり各種アルコーを効率よく酸化した。
3.ビスムトニウム塩、特にアルキル-ビスマス結合を有するビスムトニウム塩の一般的合成法はこれまで全く知られていなかったが、トリアリールビスマスジフルオリド・ルイス酸・シリルエノ-エウエーテルの組み合わせによる2-オキソアルキルビスムトニウム塩の効率的な合成に成功した。得られたビスムトニウム塩の構造をX線解析により確定し、その化学的挙動を知るために種々の求核種との反応について検討した。その結果、4つのリガンドの中で2-オキソアルキル基がアシルカチオン等価体として選択的に求核試剤にトランスファーされることが明らかとなった。
4.上記の結果は、高原子価ビスマス化合物のもつユニークな一面を明らかにするものであり、今後さらに各種誘導体の合成・構造・反応性について検討していく予定である。
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