Updated on 2025/09/03

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TAYAMA Eiji
 
Organization
Academic Assembly Institute of Science and Technology Fundamental Sciences Associate Professor
Graduate School of Science and Technology Fundamental Sciences Associate Professor
Faculty of Science Department of Science Associate Professor
Title
Associate Professor
Homepage
http://chem.sc.niigata-u.ac.jp/~tayama/
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External link

Degree

  • 理学博士「化学」 ( 2002.3   北海道大学 )

  • 理学修士「化学」 ( 1999.3   北海道大学 )

Research Interests

  • ylide

  • carbanion

  • tetraalkylammonium salt

  • rearrangement

Research Areas

  • Nanotechnology/Materials / Structural organic chemistry and physical organic chemistry  / synthetic organic chemistry

  • Life Science / Bioorganic chemistry  / synthetic organic chemistry

Research History (researchmap)

  • Faculty of Science, Niigata University   Associate Professor

    2008.8

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  • Guraduate School of Science and Technology, Niigata University   Assistant Professor

    2003.10 - 2008.7

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Research History

  • Niigata University   Faculty of Science Department of Science   Associate Professor

    2017.4

  • Niigata University   Graduate School of Science and Technology Fundamental Sciences   Associate Professor

    2010.4

  • Niigata University   Graduate School of Science and Technology Fundamental Sciences   Associate Professor

    2010.4

  • Niigata University   Abolition organization Organic and Biological Chemistry   Associate Professor

    2008.8 - 2017.3

  • Niigata University   Graduate School of Science and Technology Fundamental Sciences Chemistry   Assistant Professor

    2007.4 - 2008.7

  • Niigata University   Graduate School of Science and Technology Fundamental Sciences Chemistry   Research Assistant

    2004.4 - 2007.3

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Professional Memberships

  • American Chemical Society

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  • THE SOCIETY OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY, JAPAN

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Studying abroad experiences

  • トロント大学・化学科(Toronto University)，カナダ   博士研究員

    2002.6 - 2003.9

 

Papers

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Awards

  • Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan

    2004   The Society of Synthetic Organic Chemistry  

    TAYAMA Eiji

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Research Projects

  • 非配位性アニオン・キラル四炭素置換ボレートによるカチオン種の不斉認識

    Grant number：20K05508

    2020.4 - 2024.3

    System name：科学研究費助成事業

    Research category：基盤研究(C)

    Awarding organization：日本学術振興会

    田山 英治

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    Grant amount：\4420000 （ Direct Cost: \3400000 、 Indirect Cost：\1020000 ）

    研究代表者は、第四級アンモニウム塩の光学純度を決定する手法を2019年に発表し、この成果を基盤として2020年度から本研究課題を開始している。キラルビナフチル骨格を有する四炭素置換ボレート陰イオンを合成し、第四級アンモニウム塩に作用させることでジアステレオマー混合物塩を形成させる。そのプロトンNMR分析により第四級アンモニウム塩の光学純度が決定できる。2020年度に得られた結果に基づいた2021年度の実績を以下に示す。
    (1)2020年度の研究成果の論文発表：2020年度の研究成果「キラルテトラアルキニルボレートによるN-キラル第四級アンモニウム塩の不斉認識」は、論文投稿に必要な実験データは95%揃っていたが、この段階で主要分析機器である700MHz NMR（学内共同利用機器）が故障したため全て揃わず、論文投稿と発表が遅れていた。当該機器は2021年度に修理されて使用可能となり、残ったデータ収集により論文発表に至った。
    (2)キラルボレートの新しいリンカー部の発見：(1)で述べたように、2021年度の大半は主要分析機器である700MHz NMR（学内共同利用機器）が使用不可となり、キラルボレートの不斉認識能を評価する環境が不充分であった。汎用の400MHz NMRでも研究を進めることは不可能ではなかったが、非効率と判断した。そこで2021年度はキラルボレートの構造デザイン、特にホウ素原子と結合させるリンカー基の構造について主に検討を行った。これまでのリンカー基の例はPommereningらによるテトラフルオロフェニル基、研究代表者によるプロパルギルエーテル基の二種類のみであり、それぞれ長所と短所があった。リンカー基について各種検討したところ、テトラフルオロフェニルエーテル基が、リンカー基の導入の容易さと、ボレート形成に必要な反応性、の両者を兼ね備えていることを見出した。

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  • Design of chiral calix arene for synthesis of optically-active unnatural amino acids by asymmetric complexation

    Grant number：23750037

    2011 - 2013

    System name：Grants-in-Aid for Scientific Research

    Research category：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    Awarding organization：Japan Society for the Promotion of Science

    TAYAMA Eiji

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    Grant amount：\4550000 （ Direct Cost: \3500000 、 Indirect Cost：\1050000 ）

    Optically-active large cyclic compounds were prepared from calix arenes. NMR analysis of a 1:1 complex between the chiral calix arene and a racemic tetraalkylamkmonium salt was examined. Each enantiomer of the tetraalkylammonium salt were observed separately in the spectrum. Asymmetric rearrangements of the tetraalkylammonium salts using the chiral calix arenes as an organo-catalyst were examined. The rearrangement products were successfully converted to the corresponding unnatural amino acids.

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  • The Study of Nitrogen Chirality: Development of Preparative Method and Application to Organic Synthesis

    Grant number：19750029

    2007 - 2008

    System name：Grants-in-Aid for Scientific Research

    Research category：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    Awarding organization：Japan Society for the Promotion of Science

    TAYAMA Eiji

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    Grant amount：\3650000 （ Direct Cost: \3500000 、 Indirect Cost：\150000 ）

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  • 立体選択的脱離反応を機軸とした、効率的炭素-炭素結合形成反応の実現

    Grant number：18037021

    2006

    System name：科学研究費助成事業

    Research category：特定領域研究

    Awarding organization：日本学術振興会

    田山 英治

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    Grant amount：\1700000 （ Direct Cost: \1700000 ）

    有機合成化学の社会的重要性の高まりに伴い、炭素-炭素結合を効率的に構築する手法の開発が強く求められている。この目的を満たす反応は、複雑な分子骨格を瞬時に構築でき、かっ「完壁な原子効率」で進行するDiels-Alder反応、シグマトロピー反応、転位反応であることは明らかであり、これらの反応に適用可能な反応活性種を効率よく合成することは炭素-炭素結合形成反応の効率化に結びつく。そこで、更なる合成反応に適用可能である1位に酸素原子を有する活性ジエン類を、1,4-脱離反応を利用して効率的に合成することを試みた。
    容易に合成可能な1,4-ブテンジオール誘導体をエーテル中、ブチルリチウムで処理すると、キレート中間体を経た1,4-脱離反応が進行し、ほぼ単一の立体化学(1Z,3E)を有する1,3-ジエニルエーテルが得られることを見出した。
    本法は基質の1位の酸素原子上、及び4位の炭素原子上に様々な置換基を導入することが可能であり、多彩な活性ジエン類を合成できるという特徴を有している。特に1位の酸素原子上に導入する置換基の種類により、向山アルドール反応に適用可能なジエニルシリルエーテルに限らず、Ferrier反応に適用可能なジエニルアセタールやクライゼン転位反応に適用可能なアリルジエニルエーテルが簡便、かつ高立体選択的に合成でき、更なる合成反応への展開が可能であるという点で本法は優れていることを示した。

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  • 新規不斉触媒骨格の構築を志向したキラル四級窒素合成法の開発

    Grant number：17750034

    2005 - 2006

    System name：科学研究費助成事業

    Research category：若手研究(B)

    Awarding organization：日本学術振興会

    田山 英治

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    Grant amount：\3700000 （ Direct Cost: \3700000 ）

    1,窒素上に不斉中心を有する四級アンモニウム塩の光学分割:一般性の検討
    窒素上の四つの置換基がそれぞれ異なる四級アンモニウム塩、N-allyl-N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylammonium bromideを合成し、この基質にエタノール中、0.5等量の光学活性ビナフトールを作用させると光学分割が起こり、高いエナンチオ選択性で窒素原子上に不斉を有する四級アンモニウム塩が得られる、という前年度の研究成果について一般性の検討を行った。その結果、導入する置換基により本法の成否が決まることが分かり、如何なる置換基を導入すれば光学分割に望ましいかの知見を得た。また、四級アンモニウム塩のカウンターアニオンとして数種検討したところ、bromide塩よりもchloride塩の方が効率よく光学分割が起こる傾向が見られた。
    2,N-キラル四級アンモニウム塩の絶対配置の決定
    光学分割した窒素上に不斉中心を有する四級アンモニウム塩の絶対配置は、X線結晶構造解析を行うことで決定に成功した。具体的には、四級アンモニウム塩であるN-allyl-N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylammonium bromideに光学活性ビナフトールを作用させることで得られる1:1複合体は、エタノール中で再結晶を行うことでX線結晶構造解析に望ましい単結晶として得られることがわかった。これをX線結晶構造解析したところ、(R)体の光学活性ビナフトールを光学分割剤として用いた場合には、窒素原子上の絶対配置が(S)である四級アンモニウム塩(S)-N-allyl-N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylammonium bromideが得られることがわかった。

    researchmap

 

Teaching Experience

  • 有機化学I

    2024
    Institution name：新潟大学

  • 先端科学技術総論

    2023
    Institution name：新潟大学

  • 理学基礎演習

    2022
    Institution name：新潟大学

  • 統合化学入門

    2022
    Institution name：新潟大学

  • 有機合成方法論I

    2022
    Institution name：新潟大学

  • コミュニケーション演習

    2022
    Institution name：新潟大学

  • 科学技術英語

    2022
    Institution name：新潟大学

  • 化学コロキウム

    2021
    Institution name：新潟大学

  • 課題研究

    2021
    -
    2023
    Institution name：新潟大学

  • 化学特論II

    2021
    Institution name：新潟大学

  • 課題研究 a

    2020
    Institution name：新潟大学

  • 課題研究 b

    2020
    Institution name：新潟大学

  • 自然科学基礎実験

    2017
    Institution name：新潟大学

  • 化学基礎実習a

    2017
    Institution name：新潟大学

  • 化学基礎実習b

    2017
    Institution name：新潟大学

  • 有機化学Ⅲ

    2017
    Institution name：新潟大学

  • 課題研究

    2017
    -
    2023
    Institution name：新潟大学

  • 専門力アクティブ・ラーニング

    2017
    -
    2021
    Institution name：新潟大学

  • 理学スタディ・スキルズ

    2017
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 自然科学総論Ⅰ

    2014
    Institution name：新潟大学

  • Basic Chemistry Ⅱ

    2013
    Institution name：新潟大学

  • 科学技術英語

    2012
    -
    2022
    Institution name：新潟大学

  • コミュニケーション演習

    2012
    -
    2022
    Institution name：新潟大学

  • 大型機器分析技術

    2012
    Institution name：新潟大学

  • 有機化学III

    2010
    Institution name：新潟大学

  • グリーンケミストリー概説

    2010
    -
    2013
    Institution name：新潟大学

  • 不斉有機合成論

    2009
    Institution name：新潟大学

  • 有機化学演習

    2009
    Institution name：新潟大学

  • 有機化学実験

    2009
    Institution name：新潟大学

  • 数理物質科学演習Ⅰ(化学)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 有機合成方法論Ⅰ

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • スタディ・スキルズ(化学学習法)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 数理物質科学特定研究ⅡA(化学)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 課題研究(化学科)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 数理物質科学特定研究ⅡB(化学)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 数理物質科学特定研究Ⅰ(化学)

    2009
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 反応有機化学

    2008
    -
    2013
    Institution name：新潟大学

  • 化学実験I

    2007
    -
    2008
    Institution name：新潟大学

  • 安全教育

    2007
    -
    2008
    Institution name：新潟大学

  • 化学実験

    2004
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

  • 化学コロキュウム

    2003
    -
    2020
    Institution name：新潟大学

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